Question

【题目】中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖。青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是―世界上唯一有效的疟疾治疗药物‖。由青蒿素合成系列衍生物(它们的名称和代号如图所示)的路线如图：

回答下列问题：

（1）青蒿素的分子式为________；氢化青蒿素分子中官能团名称为______________。

（2）反应①中，有机反应类型为___________；NaBH4的作用是_______________。

A．氧化剂 B．还原剂 C．催化剂 D．溶剂

（3）有机物 D 是分子式为 C4H4O 3的五元环状化合物，请写出反应③的化学反应方程式

______________________________________________________。

（4）青蒿唬酯能够发生的反应类型有________。

A．酯化反应 B．水解反应 C．还原反应 D．加聚反应

（5）以H2Q 表示双氢青蒿素，写出反应②的化学方程式____________________________。

（6）从双氢青蒿素(H2Q)出发，可通过多步反应合成出有机物 E。合成过程中，有机原料除H2Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，写如有机物F与NaOH 溶液反应的离子反应方程式_____________________________________________，有机物G是F的同分异构体，有机物G遇FeCl3溶液显紫色，且有 4 种不同类型的氢，其个数比为3︰2︰2︰1，则符合条件的有机物G的同分异构体有_____种。

Answer 1

【答案】（1）C15H22O5； 醚键，酯基；

（2）加成反应(或还原反应)； B；

（3）；

（4）ABC；

（5）H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O；

（6）；3；

【解析】试题分析：（1）有机物的线键式中的端点、转折点均为碳原子，每个碳原子有4 个价键，不足的用H 原子补充，每个氧原子2个价键，可确定青蒿素的分子式为C15H22O5，氢化青蒿素分子中官能团名称为醚键、酯基。

（2）通过比较有机物的结构可知，反应①的过程中青蒿素中的酯基中的碳氧双键发生了加氢反应，青蒿素转化为双氢青蒿素，所以反应①的有机反应类型为加成反应（或还原反应） ；NaBH4的作用是还原剂。

（3）通过比较有机物的结构可知，反应③是双氢青蒿素分子中的醇羟基与有机物 D发生反应生成了酯，再根据有机物D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物可知，有机物D的结构简式为，所以反应③的方程式为。

（4）青蒿唬酯中含有的官能团有过氧键、醚键、酯基和羧基，能发生酯化、水解和还原反应，不含碳碳双键，不能发生加聚反应。

（5）通过比较有机物的结构可知，反应②可看成是双氢青蒿素分子中的醇羟基与甲醇 反 应 生 成 醚 和 水，以H2Q 表示双氢青蒿素， 反应的方程式为H2Q+CH3OHHQ-CH3+H2O 。

（6）根据合成E 的过程中，有机原料除H2Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F ，与E 的结构简式进行比较可知，F的结构简式为，F 分子中含有1 个酚 羟 基 ， 能 与 NaOH溶液反应 ， 反 应的离子 方 程 式 为。符合条件的有机物 G 的同分异构体有3种，其结构简式分别。