题目内容

（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：① 
②2CH3CHO  CH3CH(OH)CH2CHO  CH3CH＝CHCHO 
请回答下列问题：
⑴下列有关F的说法正确的是　           　。 
A．分子式是C7H7NO2Br
B．能形成内盐
C．能发生取代反应和缩聚反应
D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应
⑵C→ D的反应类型是 　  　。    ⑶B→C的化学方程式是　                   。
在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是　                       　。
⑷D→E反应所需的试剂是 　                　。
⑸写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（写出3个）。   
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子    ②分子中含有 －CHO
                    ；                      ；                         
⑹以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
⑴B、C   ⑵氧化反应     
⑶
氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基
⑷Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe
⑸；；。
⑹H2C＝CH2  CH3CH2OH  CH3CHO    。

 

 
试题分析：（1） F的结构简式为。A. 分子式为C7H6NO2Br.错误。B．由于在分子中含有羧基可电离产生H+。而氨基—NH2可与H+结合形成配位键，因此能形成内盐。正确。C．F中含有羧基与卤素原子，因此能发生取代反应；由于该分子中含有羧基与氨基，因此可发生缩聚反应产生高聚物。正确。D．在该分子中含有的羧基消耗一个NaOH；含有的Br原子水解产生酚羟基和HBr，又消耗2个NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反应。错误。（2）

甲苯与硝酸发生硝化反应得到A：对硝基甲苯；A在Fe、HCl作用下发生还原反应得到B：对氨基甲苯；B与乙酸酐(CH3CO)2O发生反应得到C：； （3）B→C的化学方程式是。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。C被酸性KMnO4溶液氧化得到D：；因此C→ D的反应类型是氧化反应。⑷D与液溴在Fe存在下反应得到E：； 所以D→E反应所需的试剂是Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe。E与水发生反应得到F：。⑸同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；②分子中含有 －CHO
的A的同分异构体的结构简式是；；。⑹以X和乙烯为原料可合成Y的合成路线为：H2C＝CH2  CH3CH2OH  CH3CHO    
练习册系列答案
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某芳香族化合物A，核磁共振氢谱显示有六组峰，苯环上的一氯代物有两种，分子结构中不含有甲基，一定条件下可以发生如下图所示的转化关系。

(1)E中含有的官能团名称为__________。
(2)D的结构简式为_________。
(3)C的分子式为_________，在一定条件下，可能发生的化学反应类型有_________。(填序号)
①水解反应 ②取代反应③消去反应④加成反应⑤加聚反应
(4)A→E反应的化学方程式为____________。
A→B反应的化学方程式为____________。
(5)F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为___________。
(6)符合下列条件的A的同分异构体有________种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为________。
①含有二取代苯环结构
②与A有相同的官能团
③能与FeC13溶液发生显色反应
下列说法正确的是
A．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠
D．1mol有机物与足量的Na和NaOH完全反应，消耗的Na和NaOH物质的量之比为：3:2
下列说法正确的是 
A．乙醇和乙酸能发生酯化反应，只要一种反应物过量酯化反应就能进行彻底
B．把乙烯通入溴水中，溴水立即褪色，这是由于乙烯具有漂白性
C．煤的气化和煤的干馏都发生了化学变化，而石油的分馏属于物理变化
D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
下列说法正确的是
A．乙烯和聚乙烯均能使溴水褪色
B．甲烷、苯和油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．乙酸和乙酸乙酯均能发生取代反应
D．葡萄糖与果糖、淀粉与纤维素分子式相同，均互为同分异构体
肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味，在医药工业中作为有机合成的中间体。
（1）肉桂酸甲酯由C、H、O三种元素组成，质谱分析其分子的相对分子质量为162，核磁共振氢谱谱图显示有6个峰，其面积之比为1:2:2:1:1:3，利用红外光谱仪检测其中的某些基团，测得红外光谱如下图：

则肉桂酸甲酯的结构简式是           （不考虑立体异构）
（2）已知：
I．醛与醛能发生反应，原理如下：

Ⅱ．已知烃A在标准状况下的密度为1.25g．L-1。合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示：

请回答：
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④写出反应D→E的化学方程式          ；
H→I的反应      （填“能”或“不能”）改用酸性高锰酸钾溶液，简述理由：                                。
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对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

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②D可与银氨溶液反应生成银镜；
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回答下列问题：
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(2)由B生成C的化学反应方程式为________，该反应的类型为________；
(3)D的结构简式为________；
(4)F的分子式为________；
(5)G的结构简式为________；
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