题目内容

12．有机物A～G的转化关系如图所示．其中A是五元环状化合物，其核磁共振氢谱上只有1个峰；F的核磁共振氢谱上有3个峰，峰面积比为2：2：3；G是一种合成橡胶和树脂的一种重要原料．

已知：（R为烃基）
Ⅰ．$\stackrel{H_{2}O}{→}$2RCOOH

Ⅱ．RCOOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$RCH2OH 
请回答以下问题：
（1）C中所含官能团的名称是羧基；反应④的反应类型是消去反应．
（2）若E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，写出其中两种的结构简式：、．
（3）反应②的化学方程式为HOOCCH═CHCOOH+H2$→_{△}^{Ni}$HOOCCH2CH2COOH．
（4）反应⑥的化学方程式为．
（5）有机物Y与E互为同分异构体，而且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式：、．

分析 A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，结合题给信息和A的分子式知，A中还含有碳碳双键，则A的结构简式为：，故B为HOOCCH=CHCOOH，C为HOOCCH2CH2COOH，C发生信息中的反应得到D为HOCH2CH2CH2CH2OH，由G的分子式可知，D发生消去反应生成G，故G为CH2=CHCH=CH2；B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B与水发生加成反应生成E，所以E为HOOCCH2CH（OH）COOH，C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，据此分析解答．

解答 解：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，结合题给信息和A的分子式知，A中还含有碳碳双键，则A的结构简式为：，故B为HOOCCH=CHCOOH，C为HOOCCH2CH2COOH，C发生信息中的反应得到D为HOCH2CH2CH2CH2OH，由G的分子式可知，D发生消去反应生成G，故G为CH2=CHCH=CH2；B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B与水发生加成反应生成E，所以E为HOOCCH2CH（OH）COOH，C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，
（1）C的结构简式为：HOOCCH2CH2COOH，含有羧基，D发生消去反应生成G，
故答案为：羧基；消去反应；
（2）E的结构简式为：HOOCCH2CH（OH）COOH，E能发生缩聚反应，其生成物的结构简式为：或，
故答案为：或；
（3）B和氢气发生加成反应生成C，反应方程式为HOOCCH═CHCOOH+H2$→_{△}^{Ni}$HOOCCH2CH2COOH，
故答案为：HOOCCH═CHCOOH+H2$→_{△}^{Ni}$HOOCCH2CH2COOH；
（4）1、4-丁二酸和（2分）子乙醇发生酯化反应，反应化学方程式为
，
故答案为：；
（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，符合条件的有：、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息迁移能力，明确转化图中各物质之间的关系、反应条件、题给信息是灵活运用是解本题关键，熟练掌握常见有机物官能团、反应类型及反应条件，难点是同分异构体结构简式确定．

练习册系列答案
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已知：①E能够发生银镜反应，1mol E能够与2mol H2完全反应生成F；
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回答下列问题：
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（1）通过计算确定该一氯代烷的分子式：C4H9Cl
（2）写出这种一氯代烷符合下列条件的结构简式：CH3CH2CH2CH2Cl
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（3）D元素的正三价离子的3d能级为半充满，D的元素符号为Fe，其基态原子的电子排布式为1s22s22p63s23p63d64s2，其原子的结构示意图为．
（4）E元素基态原子的M层全充满，N层没有成对电子，只有一个未成对电子，E的元素符号为Cu，其基态原子价层电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s1．
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