Question

【题目】H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：

（1）A的物质名称为___________，H中官能团名称是___________。

（2）E的结构简式为___________，反应②的反应类型为___________。

（3）反应①的化学方程式为___________，反应⑥的化学方程式为___________。

（4）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。

I.能发生水解反应生成酸和醇

Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1

（5）仿照H的合成线，设计一种由合成的合成路线______________________。

Answer 1

【答案】甲苯 溴原子、酯基 取代反应

【解析】

由D结构简式知，A中含有苯环，结合A分子式知，A为，由B分子式及D结构简式知，A发生甲基上取代反应生成B，B为，C为，由F结构简式知，④为取代反应，E为，F发生酯化反应生成G，G发生取代反应生成H；

由合成，由、发生酯化反应得到；可以由水解得到，可由和NaCN反应得到。

（1）A为，物质名称为甲苯，H中官能团名称是溴原子、酯基。

（2）E的结构简式为，反应②为甲基上氯原子被-CN取代的反应，反应类型为取代反应。

（3）反应①为甲基上的取代反应，该反应的反应条件为光照，反应①的化学方程式为，反应⑥为酸和醇的酯化反应，化学方程式为。

（4）I.能发生水解反应生成酸和醇，说明含有酯基；Ⅱ.能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1，满足条件的F的同分异构体的结构简式。

（5）由合成，由、发生酯化反应得到；可以由水解得到，可由和KCN反应得到，可以由得到，合成路线为