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19．已知某有机物A为烃类化合物，其相对分子质量为70，各物质之间的转化关系如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个甲基，且核磁共振氢谱都有4个峰．

（1）A的分子式为C5H10，I的反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热
（2）写出反应Ⅳ中①的化学方程式．
（3）写出反应Ⅴ的化学方程式．
（4）E有多种同分异构体，写出符合条件的物质的结构简式：
①能发生银镜反应，又能与金属钠反应生成氢气，但不能发生消去反应；
②能在酸性条件下水解，且两种水解产物相对分子质量相同：①；②、．

分析 有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式为C5H10，D与氢气发生加成反应、能够与银氨溶液反应，则D含有-CHO，E含有-COOH、C含有-OH，C与HBr发生取代反应生成卤代烃B，则B转化为A发生消去反应，故A为烯烃，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，则D为（CH3）2CHCH2CHO，C为（CH3）2CHCH2CH2OH，B为（CH3）2CHCH2CH2Br，A为（CH3）2CHCH=CH2，E为（CH3）2CHCH2COOH，C与E发生酯化反应生成F为（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2，据此解答．

解答 解：（1）有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式为C5H10，B为（CH3）2CHCH2CH2Br，A为（CH3）2CHCH=CH2，则B转化为A是氯代烃的消去反应，需在NaOH的乙醇溶液中加热，故答案为：C5H10；NaOH的乙醇溶液、加热；
（2）反应Ⅳ中①的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）反应Ⅴ的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）E为（CH3）2CHCH2COOH，有多种同分异构体．其中：
①能发生银镜反应，又能与金属钠反应生成氢气，含有醛基、羟基，但不能发生消去反应，其结构简式为 ，故答案为：；
②能在酸性条件下水解，且两种水解产物相对分子质量相同，乙酸与丙醇形成的酯，结构简式为：，名称为乙酸丙醇，，名称为乙酸异丙醇，

故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断，涉及卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，计算确定A的分子式是关键，需要学生熟练掌握掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案
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