题目内容

〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为          ，反应类型为                   
（2）D的化学名称是        ，由D生成E的化学方程式为：                      
（3）G的结构简式为                       
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。 

（1）,消去反应；
（2）乙苯；
（3）；
（4）19；；；。
（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；Fe/稀HCl；

解析试题分析：（1）根据题意可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH (CH3) 2;A与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B：2，3-二甲基-2-丁烯：；反应的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反应得到C：丙酮.（2）由于D是单取代芳香烃，其相对分子质量为106；则D是乙苯，D与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E：对硝基乙苯。反应的方程式为：；E在Fe及稀HCl作用下被还原得到F：对氨气乙苯；F与C在一定条件下发生反应得到G：；（4）F的同分异构体中含有苯环的同分异构体一共还有19种。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是。（5）由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知：苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热50℃～60℃时发生硝化反应得到H:硝基苯; H在Fe和稀HCl作用下被还原为I：苯胺；苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J：；J与氢气发生加成反应，被还原为N-异丙基苯胺：。
考点：考查 有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

练习册系列答案
相关题目

（14分）某有机物X（C12H14O7）的分子中含有多种官能团，其结构简式为：

（其中R1、R2为未知部分的结构），已知X可以发生如图所示的转化：

已知1）向X、E的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应； 2）E的核磁共振谱图中只有两个峰，面积比为1:2；  3）G、M（C2H2O4）都能与NaHCO3溶液反应。
（1）写出X的结构简式为                           。
（2）1molX与NaOH溶液反应时，消耗        mol NaOH。
（3）E的结构简式是                ；B的命名为_____________________
①写出B转化成D的化学方程式：___________   __________
②写出A溶液与CO2反应的离子方程式：________________ _________。
H与G互为同分异构体，H的分子中只含有醛基、羧基、羟基三种官能团，且同一个碳原子上不  能同  时连有两个羟基，则H的分子结构有______种．

（12分）现有五种有机物，请回答下列问题：

A．B．C．
D．E． F．
（1）A物质中含有的官能团名称为             、              。
（2）B的分子式为                 。
（3）D的一氯代物最多有                种。
（4）上述化合物中互为同分异构体的是     ；互为同系物的是    。（填字母）

（10分）质谱、红外光谱、核磁共振等物理方法已成为研究有机物的重要组成部分。
(1) 下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的峰值只有一个的是    
A．CH3CH3     B．CH3COOH    C．CH3COOCH3   D．CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2, A的核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式为               ，
请预测B的核磁共振氢谱上应该有______个峰（信号）。

(3)化合物Ｃ中各原子数目比为：N(C)：N(H)：N(O)=1：2：1，对化合物C进行质谱分析可得到右图所示的质谱图，可得出其分子式为      。若对其进行红外光谱分析，可得出其官能团为　　　　　（写名称）。确定化合物C的官能团时，你认为       （填“有”或“没有”）必要进行红外光谱分析。写出化合物C与足量新制氢氧化铜反应的化学方程式：
                                                              。

（14分）中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下：

已知：
 ； 
请回答以下问题：
（1）物质C的结构简式为         
（2）对于葛根大豆苷元，下列说法正确的是         

A．1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反应 B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应 D．与溴水可发生加成或取代反应
（3）步骤①变化所需加的试剂是            ，步骤③的反应类型为    
（4）物质B发生缩聚反应生成高分子化合物的反应方程式为            
（5）写出同时符合下列条件的物质C同分异构体的结构简式          （写一种）
i．不能与Fe3+发生显色反应   ii． 可以发生银镜反应
iii．苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）有以下合成线路：

请结合所学知识和题给信息，分析上述合成线路的合理性上存在的问题        

(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下(部分反应条件略去)：

（1） 化合物I中含氧官能团的名称是________、________。
（2） 写出F→G的化学反应方程式：________________。
（3） 有机物C的结构简式为________。
（4） 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：____________。
① 能发生银镜反应；② 分子的核磁共振氢谱图中有4个峰；③ 能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应。
（5） 写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

PMMA俗称有机玻璃，是迄今为止合成透明材料中质地最优异的一种，其合成线路如下图所示：

已知：在一定条件下可以发生如下反应：
(X代表卤素)
回答下列问题：
（1） F的结构简式为         ，所含官能团的名称是         。
（2）写出A的结构简式         ，④的反应类型         。
（3）写出③、⑤反应的化学方程式：
③         ，
⑤         。
（4）有机物N能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，且与有机物M互为同分异构体，请写出满足要求的所有N的结构简式         。

(15分)现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：
① 在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：
CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O
回答下列问题：
（1）X中官能团的名称是                      ，C的结构简式为              
（2）E→F反应类型是          
（3）I的结构简式为           ；
（4）E不具有的化学性质           （选填序号）
A、取代反应     B、消去反应    C、氧化反应      D、1molE最多能与1mol NaHCO3反应   
（5）写出下列反应的化学方程式：
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：                          
②B→C的化学方程式：                                            ；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有              种，
A、苯环上的一氯代物有两种　     B、不能发生水解反应 
C、遇FeCl3溶液不显色            D、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为        。

有机物A ( )是有机工业的重要原料，可用于合成多种有机物。
I．由A为原料，可以合成有机物D。根据如下流程回答：
已知：R－CNR－COOH。

（1）A的名称为                       ；
（2）D的结构简式为                           。
II．以A为主要原料合成有机物G：，合成路线流程图为：

（3）反应②的化学方程式                                      ；
（4）写出检验反应③的产物中残留有机反应物的试剂                        ；
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的其中一种结构简式：①分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有一种；②能发生水解反应；③遇FeCl3溶液显紫色。             。
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以A的最简单同系物为原料制备的合成路线流程图表示(有机物用结构简式，注明反应试剂和条件)
(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

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