题目内容

9.在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:
$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$+.
已知:
①化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B;
②B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应;
③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与氢氧化钠溶液反应生成F;
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2).
请根据上述信息,完成下列填空:
(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中的一组)
A,C,E.
(2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式.

分析 化合物A的分子式为C9H10O,能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5,它能使溴的四氯化碳溶液褪色,还含有1个,由A→B→C,C能发生银镜反应,则C属醛类,故A中双键碳上有氢原子,E与A含有官能团相同,由E→F→G,G能发生银镜反应,G酸化得到H,则H中含有-CHO、酚羟基,由H的分子式可知,H为(可以为邻位、对位),由于臭氧氧化过程会发生碳链的断裂,可推知E比A少1个碳原子,比H多1个碳原子,故E为,F为,则A为,B为,C为,D为(都可以为邻位、对位),以此解答该题.

解答 解:化合物A的分子式为C9H10O,能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5,它能使溴的四氯化碳溶液褪色,还含有1个,由A→B→C,C能发生银镜反应,则C属醛类,故A中双键碳上有氢原子,E与A含有官能团相同,由E→F→G,G能发生银镜反应,G酸化得到H,则H中含有-CHO、酚羟基,由H的分子式可知,H为(可以为邻位、对位),由于臭氧氧化过程会发生碳链的断裂,可推知E比A少1个碳原子,比H多1个碳原子,故E为,F为,则A为,B为,C为,D为(都可以为邻位、对位),
(1)由上面的分析可知,A为,C为,E为,
故答案为:;;.
(2)分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,题目难度中等,根据发生的反应推断含有的官能团,结合臭氧氧化发生碳链断裂,综合分析A、E、H碳原子数目关系进行推断,较好的考查学生的分析推理能力与知识的迁移应用.

练习册系列答案
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14.已知有下列反应:4KI+2CuSO4=I2+Cu2I2↓(白色)+2K2SO4;I2+2S2O32-═S4O62-+2I-;Na2S2O3+H2SO4=Na2SO4+SO2↑+S↓+H2O
(1)现要测定100.00mL硫酸铜溶液中铜离子的物质的量浓度,其测定过程如下:用移液管准确量取20,.00mL硫酸铜溶液于锥形瓶中,加入过量KI固体,充分反应,生成白色沉淀,用0,.1000mol/LNa2S2O3标准溶液滴定,到达滴定终点时,消耗Na2S2O3标准溶液19.80mL.
①滴定过程应选用作指示剂淀粉,滴定终点的现象是最后一滴溶液滴下,溶液恰好由蓝色变为无色,且半分钟内不变化.
②下列有关该实验中的图示和操作都正确的是C.
A.图A表示用移液管移取A溶液到锥形瓶中的操作      B.图B表示对滴定管读数
C.图C表示排气泡操作                                                D.图D表示滴定操作

③溶液A中铜离子的物质的量浓度为0.099mol/L.
④下列实验操作会使得测定结果偏高的是B.
A.锥形瓶用蒸馏水洗涤后,直接盛待测液
B.滴定前滴定管尖嘴内有气泡,滴定后尖嘴无气泡
C.摇荡锥形瓶时溶液溅出
D.锥形瓶中溶液颜色发生变化时立即读数
(2)某实验兴趣小组为了研究外界条件对Na2S2O3与硫酸反应速率的影响,设计如下实验方案:

组号

反应温度
(℃)
参加反应的物质
Na2S2O3H2SO4H2O
V/mlc/mol•L-1V/mlc/mol•L-1V/ml
A1050.1100.15
B1050.150.1a
C3050.1100.15
①判断上述反应速率快慢的实验现象是出现淡黄色沉淀的快慢.
②实验比较法是人们研究各类问题常用的方法,但在比较某一因素对实验产生的影响时,必须排除其他因素的变动和干扰.上述A组和B组比较的是硫酸浓度的改变对反应速率的影响,则B组中加水的体积a=10mL.
③由A组和C组实验比较可以得出的结论是其他条件相同时,温度越高,反应速率越快.

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