题目内容
【题目】阿斯匹林的制备装置和反应原理如下:
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已知乙酸酐(CH3C0)2O在水中会发生水解反应生成乙酸。
实验步骤:
①开启水浴恒温槽的电源,使水浴温度控制在85℃-90℃。
②在三口瓶中加入5g水杨酸,14ml(15g)乙酸酐(CH3C0)2O,1.8ml浓硫酸。
③在水浴中,搅拌反应15min,冷却至室温,在瓶中加入70ml水,继续搅拌5min,再放在冷水浴中静置5—10min,加入冰块,在冰水浴中静置10—20min,冷却结晶,抽滤,用少量冰水洗涤2次。
④将晶体放在250ml烧杯中,并加入70ml饱和碳酸氢钠溶液,搅拌到无二氧化碳放出为止。抽滤除去聚合物固体。
⑤将滤液放在250ml烧杯中,边搅拌边慢慢滴入18%盐酸,直至PH值为1.5。烧杯放入冰水浴中冷却,直至结晶完全。真空抽滤,用少量冰水洗涤二次,得粗产品。
⑥粗产品放入150ml烧杯中,加入20ml无水乙醇,搅拌,缓慢加热,直至晶体溶解,再加入40ml水,在室温中静置,再放入冰水浴中冷却,直至结晶完全。真空抽滤,用少量无水乙醇-水(1:2,v/v)溶液洗涤,烘干,得产品。称量,计算产率。
回答以下问题:
(1)仪器a的名称为_________________
(2)反应容器干燥无水的原因是__________________________________。加入浓硫酸的目的是______________________________________。水浴加热的目的是__________________________
(3)本实验含有两个六元环和一个八元环的副产物的结构简式为__________________。
(4)加入70ml饱和碳酸氢钠溶液的目的是__________________________________。把碳酸氢钠换为氢氧化钠将使产品因________________________而损失。
(5)将滤液边搅拌边慢慢滴入18%盐酸利用了______________________________的原理。
(6)水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去,检验水杨酸除尽的方法是____________________________________________________________________。
【答案】 球形冷凝管 以防止乙酸酐水解转化成乙酸 作催化剂 使受热均匀,便于控制温度
使产品转化为易溶于水的钠盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液,从而与高分子副产物分离 酯的水解 强酸制弱酸 把少量样品加入盛有适量水的试管中,加入FeCl3溶液,观察有无紫色出现
【解析】(1)仪器a为冷凝蒸气的装置,名称为球形冷凝管;正确答案:球形冷凝管。
(2)乙酸酐(CH3C0)2O在水中会发生水解反应生成乙酸,因此反应容器需要保持干燥无水;酯化反应需要在一定的条件下进行,浓硫酸作催化剂;温度不超过100℃时,一般采用水浴加热,它可以使反应物受热均匀,便于控制温度;正确答案: 防止乙酸酐水解转化成乙酸;作催化剂;使受热均匀,便于控制温度。
(3)2分子的水杨酸相互间发生取代反应生成酯,结构简式为
;正确答案:
。
(4)实验所得产品为
,副产物为
,因此加入70ml饱和碳酸氢钠溶液的目的是使产品转化为易溶于水的钠盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液,从而达到与高分子副产物分离;如果把碳酸氢钠换为氢氧化钠,所得产品
能够发生水解,导致产品损失;正确答案:使产品转化为易溶于水的钠盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液,从而与高分子副产物分离;酯的水解。
(5)将滤液边搅拌边慢慢滴入18%盐酸,将阿斯匹林的可溶性盐重新转化为阿斯匹林,从而达到提纯的目的,该反应利用了强酸制弱酸的原理;正确答案:强酸制弱酸。
(6)水杨酸的结构中含有羧基和酚羟基,因此可以采用滴加氯化铁溶液观察有机物是否变色进行检验,操作如下:把少量样品加入盛有适量水的试管中,加入FeCl3溶液,如果无紫色出现,样品中就没有水杨酸;正确答案:把少量样品加入盛有适量水的试管中,加入FeCl3溶液,观察有无紫色出现。