题目内容

研究表明,心形合成药物M在抗非小细胞肺癌方面具有良好的疗效,下面是一种合成M的方法:

已知: I.有机物A的化学式为C7H8O,通过FeCl3溶液有显色反应,其核磁共振氢谱显示有4组吸收峰;

II.

请回答下列问题:

(1)写出E物质的结构简式: 。

(2)写出A→B的化学反应方程式: 。

步骤①在合成过程中的作用是

(3)E的同分异构体有多种,写出符合下列要求的2中同分异构体的结构简式:

;

a.遇F溶液不显紫色

b.能与NaHCO3反应产生CO2气体

c.苯环上一氧取代产物仅有两种

 

(1)(2分)

(2分) 保护酚羟基,防止被氧化(2分)

(3)(2分)(2分)

【解析】

试题分析:(1)由已知Ⅰ知A为对甲基苯酚,由已知Ⅱ并结合D、M的结构可逆向推断出E的结构。(2)由A到M的合成过程中可以看到A中的酚羟基进入到了M中,但是合成过程中有氧化的过程,故步骤①在合成过程中的作用是保护酚羟基,防止被氧化。(3)E的同分异构体:a.遇F溶液不显紫色故没有酚羟基的存在; b.能与NaHCO3反应产生CO2气体故应含有羧基;c.苯环上一氧取代产物仅有两种则苯环上应有处于对位的两个不同取代基,即可得到E的同分异构体。

考点:有机物的推断和合成

 

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