Question

（2002年上海化学卷）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。

（1）化合物的结构简式：
A__________、 B__________、D_________。
（2）化学方程式：
A→E____________；A→F_____________。
（3）反应类型：
A→E____________；A→F_____________。

Answer 1

【试题分析】
正确判断A（C₃H₆O₃）的结构是解题的关键。根据题给信息，A可形成钙盐，说明其分子内应含―COOH，则另一氧原子可能为醇羟基或醚基，依据A在浓硫酸作用下，能与乙酸发生酯化反应，可推断这一氧原子应以―OH形式存在，又根据A能发生自身酯化作用生成具有六元环的交酯，说明―OH在α-碳原子上。