题目内容
某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子材料．
已知：
（苯胺，易被氧化）
（1）X的结构简式： ，反应⑤的类型： ．
（2）E中官能团的名称： ．
（3）反应②③两步能否互换 ，（填“能”或“不能”）理由是： ．
（4）反应④的化学方程式是： ．
（5）写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式： ．
①苯环上一卤代物只有2种；
②能发生银镜反应，分子中无甲基；
③1mol该物质最多能与3molNaOH反应．
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以A为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如：CH3CH2OH
CH2=CH2
．
已知：
（苯胺，易被氧化）（1）X的结构简式：
（2）E中官能团的名称：
（3）反应②③两步能否互换
（4）反应④的化学方程式是：
（5）写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式：
①苯环上一卤代物只有2种；
②能发生银镜反应，分子中无甲基；
③1mol该物质最多能与3molNaOH反应．
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以A为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如：CH3CH2OH| 浓硫酸 |
| 170℃ |
| Br2 |
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为
．由
与乙酸发生酯化反应生成
．在催化剂条件下发生加成反应生成
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，与氯气发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
，据此解答．
| 92 |
| 12 |
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为．由与乙酸发生酯化反应生成．在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，据此解答．解答：
解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为，
（1）由上述分析可知，X的结构简式为：，反应⑤的类型：氧化反应，故答案为：；氧化反应；
（2）E为，含有官能团的名称：羧基，故答案为：羧基；
（3）氨基易被氧化，氧化甲基为羧基时，也可以氧化氨基，故反应②③两步不能互换，故答案为：不能，还原得到的氨基会被氧化；
（4）反应④的化学方程式是：
，
故答案为：；
（5）同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式：
①苯环上一卤代物只有2种；②能发生银镜反应，分子中无甲基，含有醛基或甲酸形成酯基，③1mol该物质最多能与3molNaOH反应，符合条件的同分异构体为：
等
故答案为：等；
（6）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：
故答案为：．
| 92 |
| 12 |
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为，（1）由上述分析可知，X的结构简式为：
，反应⑤的类型：氧化反应，故答案为：；氧化反应；（2）E为
，含有官能团的名称：羧基，故答案为：羧基；（3）氨基易被氧化，氧化甲基为羧基时，也可以氧化氨基，故反应②③两步不能互换，故答案为：不能，还原得到的氨基会被氧化；
（4）反应④的化学方程式是：
，故答案为：
；（5）同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式：
①苯环上一卤代物只有2种；②能发生银镜反应，分子中无甲基，含有醛基或甲酸形成酯基，③1mol该物质最多能与3molNaOH反应，符合条件的同分异构体为：
等故答案为：
等；（6）
在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：故答案为：
．
点评：考查有机物的推断，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．
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| A、Fe |
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+CH2=CH-M
+HX
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