题目内容
9.利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD,其结构简式为:BAD的合成路线如下:
已知:G不能发生银镜反应,B遇FeCl3溶液显紫色,C到D的过程为引入羧基(-COOH)的反应.
试回答下列问题:
(1)写出结构简式:YCH3CH=CH2,D
(2)上述属于取代反应的有③( 填数字序号).
(3)1molBAD最多可与含6 molNaOH的溶液完全反应.
(4)E有多种同分异构体,判断符合下列要求的同分异构体数目为3 种.
①能发生银镜反应 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰
(5)写出反应②和④方程式
分析 由BAD结构简式可知E为
,H为
,根据D的分子式结合E的结构可知D为
,根据B的分子式可知B为
,则A为
,烃X为苯,F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G,G不能发生银镜反应,应为酮,结合B和H的结构可知G为
,则F为CH3CHOHCH3,烃Y为CH3CH=CH2,据此分析解答.
解答 解:由BAD结构简式可知E为
,H为
,根据D的分子式结合E的结构可知D为
,根据B的分子式可知B为
,则A为
,烃X为苯,F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G,G不能发生银镜反应,应为酮,结合B和H的结构可知G为
,则F为CH3CHOHCH3,烃Y为CH3CH=CH2,
(1)通过以上分析知,Y结构简式为CH3CH=CH2,D的结构简式为
,
故答案为:CH3CH=CH2;
;
(2)由转化关系可知①为取代反应,②为取代反应,③为加成反应,④为氧化反应,⑤为取代反应,故答案为:③;
(3)根据BAD结构简式可知,BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基,则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应,故答案为:6;
(4)E为
,E的同分异构体有下列性质:①与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明含有酚羟基;②能发生银镜反应,说明含有醛基,③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明分子组成中有4种H原子,则其同分异构体可以是苯环上有两个取代基,酚羟基与甲酯基且在对位,还可能是苯环上有三个取代基,1个醛基、2个酚羟基,在135位一种,醛基在两个酚羟基中间一种,所以E符合条件的同分异构体有3种,故答案为:3;
(5)反应②的方程式为:
+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$
+HCl,④的反应方程式为:
,
故答案为:
+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$
+HCl、
.
点评 本题考查了有机物的结构,根据BAD结构简式为突破口结合流程图中反应条件、物质的分子式采用正逆结合的方法进行推断,明确反应过程中各物质的断键、成键方式,灵活运用教材基础知识解答,难点是同分异构体种类的判断,不能漏写不能重写,为学习难点.
| A. | 分子中含有碳碳双键,属于烯烃 | |
| B. | 从碳骨架形状分析,应该属于环状烃 | |
| C. | 该分子属于高分子化合物 | |
| D. | 该分子中即有极性键,也有非极性键 |
| A. | 汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物 | |
| B. | 利用核磁共振氢谱图可鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷 | |
| C. | 甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 | |
| D. | 含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个C-C单键 |
| A. | 对熟石灰的悬浊液加热,悬浊液中固体质量增加 | |
| B. | 向稀盐酸中加入少量蒸馏水,盐酸中氢离子浓度降低 | |
| C. | 打开汽水瓶,有气泡从溶液中冒出 | |
| D. | 实验室中常用排饱和食盐水的方式收集氯气 |
| A. | 酒精与浓硫酸的体积比为3:1,先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌 | |
| B. | 温度计的水银球应插入反应混合液的液面下,控制反应温度170℃ | |
| C. | 应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸 | |
| D. | 浓H2SO4的作用:催化剂和脱水剂 |
| A. | 1:1:1 | B. | 1:2:3 | C. | 1:4:2 | D. | 3:2:1 |