题目内容

9.利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD,其结构简式为:

BAD的合成路线如下:
已知:G不能发生银镜反应,B遇FeCl3溶液显紫色,C到D的过程为引入羧基(-COOH)的反应.

试回答下列问题:
(1)写出结构简式:YCH3CH=CH2,D.
(2)上述属于取代反应的有③( 填数字序号).
(3)1molBAD最多可与含6 molNaOH的溶液完全反应.
(4)E有多种同分异构体,判断符合下列要求的同分异构体数目为3 种.
①能发生银镜反应  ②遇FeCl3溶液显紫色   ③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰
(5)写出反应②和④方程式+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl、.

分析 由BAD结构简式可知E为,H为,根据D的分子式结合E的结构可知D为,根据B的分子式可知B为,则A为,烃X为苯,F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G,G不能发生银镜反应,应为酮,结合B和H的结构可知G为,则F为CH3CHOHCH3,烃Y为CH3CH=CH2,据此分析解答.

解答 解:由BAD结构简式可知E为,H为,根据D的分子式结合E的结构可知D为,根据B的分子式可知B为,则A为,烃X为苯,F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G,G不能发生银镜反应,应为酮,结合B和H的结构可知G为,则F为CH3CHOHCH3,烃Y为CH3CH=CH2,
(1)通过以上分析知,Y结构简式为CH3CH=CH2,D的结构简式为,
故答案为:CH3CH=CH2;;
(2)由转化关系可知①为取代反应,②为取代反应,③为加成反应,④为氧化反应,⑤为取代反应,故答案为:③;
(3)根据BAD结构简式可知,BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基,则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应,故答案为:6;
(4)E为,E的同分异构体有下列性质:①与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明含有酚羟基;②能发生银镜反应,说明含有醛基,③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明分子组成中有4种H原子,则其同分异构体可以是苯环上有两个取代基,酚羟基与甲酯基且在对位,还可能是苯环上有三个取代基,1个醛基、2个酚羟基,在135位一种,醛基在两个酚羟基中间一种,所以E符合条件的同分异构体有3种,故答案为:3;

(5)反应②的方程式为:+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl,④的反应方程式为:,
故答案为:+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl、.

点评 本题考查了有机物的结构,根据BAD结构简式为突破口结合流程图中反应条件、物质的分子式采用正逆结合的方法进行推断,明确反应过程中各物质的断键、成键方式,灵活运用教材基础知识解答,难点是同分异构体种类的判断,不能漏写不能重写,为学习难点.

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