题目内容

【题目】溴乙烷是卤代烃的代表,通过对溴乙烷的探究来掌握卤代烃的性质,可以达到举一反三、触类旁通的效果。

I.已知:NaBr+H2SO4(浓) NaHSO4+ HBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O

溴乙烷的沸点38.4℃,实验室制备溴乙烷(CH3CH2Br)的装置和步骤如下:

①检查装置的气密性,向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水;

②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸,然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片;

③小心加热,使其充分反应。

回答下列问题:

(1)为了更好的控制反应温度,除用图示的小火加热,更好的加热方式是_______________。

(2)浓硫酸具有强氧化性,能氧化还原性气体HBr为Br2,导致U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质Br2,可选择下列试剂中的:______(填序号)

A.NaOH溶液 B.H2O

C.Na2SO3溶液 D.CCl4

分离时所需的主要玻璃仪器是______________(填仪器名称)。要进一步制得纯净的溴乙烷,可用水洗,然后加入无水CaCl2,再进行_________(填操作名称)。

II.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH可发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质,用图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。

(1)在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH水溶液和5 mL 溴乙烷,将试管如图固定后,加热。

①试管口安装一长导管的作用是_____________________________。

②鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是___________________和___________________。

(2)在试管中加入5 mL NaOH乙醇溶液和5 mL 溴乙烷,将试管如图固定后,加热。

①请写出该反应的化学方程式____________________________________________________。

②为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在设计的实验方案中,需要检验的是___________,检验的装置如图所示,在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛水的试管,其作用是_____________。

【答案】水浴加热 C 分液漏斗 蒸馏 冷凝回流 红外光谱 核磁共振氢谱 CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 乙烯 除去乙烯中混有的乙醇蒸汽

【解析】

I.(1)为了更好的控制温度,最好用水浴加热的方法;

(2)U型管得到了溴乙烷,溴乙烷中混有溴,除杂时注意溴和溴乙烷的性质角度考虑;分液用到分液漏斗;溴乙烷不溶于水,水洗后分液分离,再加入无水CaCl2,最后进行蒸馏操作;

II.(1)①溴乙烷易挥发,用长导管进行冷凝回流减少溴乙烷的损失;

②根据乙醇分子结构中有三种氢原子选择检测方法;

(2)①溴乙烷为卤代烃,同NaOH乙醇溶液在加热条件下会发生消去反应,其反应方程式为:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O;

②无论发生取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机物不同,故应检验生成的有机物;乙醇易溶于水,而乙烯难溶于水。

I.(1)为了更好的控制温度,除用图示的小火加热外,最好用水浴加热的方法;

(2)在U型管内有Br2,A.溴乙烷能够与氢氧化钠反应,故A错误;B.溴乙烷和溴单质均不溶于水,无法进行分离,故B错误;C.Na2SO3与溴发生氧化还原反应,Na2SO3可除去溴,故C正确;D.溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳,不能将二者分离,故D错误;加入氢氧化钠溶液洗涤后静置然后分液,萃取分液使用的主要仪器是分液漏斗;要进一步制得纯净的C2H5Br,可用水洗,分液后再加入无水CaCl2,利用沸点不同再进行蒸馏分离;

II.(1)①溴乙烷的沸点38.4℃,溴乙烷易挥发,用长导管进行冷凝回流减少溴乙烷的损失;

②乙醇分子结构中有三种氢原子,它们的比为3:2:1,利用核磁共振氢谱可检测,也可用红外光谱检测;

(2)①溴乙烷为卤代烃,同NaOH乙醇溶液在加热条件下会发生消去反应,其反应方程式为:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O;

②无论发生取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机物不同,溴乙烷发生消去反应生成乙烯,所以应检验生成的有机物乙烯;检验乙烯可根据其能使酸性高锰酸钾褪色的原理进行,但同时乙醇也能使酸性高锰酸钾褪色,故需要除去乙烯中的乙醇,乙醇能溶于水,而乙烯不能溶于水,故在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛水的试管,其作用是除去乙烯中混有的乙醇蒸汽。

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