题目内容

【题目】化合物H是一种用于合成药物的中间体,其合成路线流程图如下:

(1)B中的含氧官能团名称为羟基、________________和________________。

(2)B→C的反应类型为________________。

(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:________________。

①含有苯环,且遇FeCl3溶液不显色;

②能发生水解反应,水解产物之一能发生银镜反应,另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。

(4)F 的分子式为C18H20O4,写出F的结构简式:________________。

(5)以苯、甲醛和丙酮为基础有机原料,制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。___________________

【答案】 醚键 羰基 消去反应

【解析】(1)B为,含氧官能团名称为羟基、醚键和羰基;(2)B→C是加热条件下发生消去反应生成和水,反应类型为消去反应;(3)A()的同分异构体满足:①含有苯环,且遇FeCl3溶液不显色,则不含有酚羟基;②能发生水解反应,水解产物之一能发生银镜反应,另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢,则应高度对称,考虑氧原子的个数,应该含有甲酸酯结构,则符合条件的结构简式有;(4)F 的分子式为C18H20O4,结合E()的结构简式,以及F与SOCl2反应生成,则F的结构简式为:; (5)甲醛与丙酮在氢氧化钠溶液中反应生成HOCH2CH2COCH3,HOCH2CH2COCH3催化氧化得到OHCCH2COCH3,OHCCH2COCH3进一步催化氧化得到HOOCCH2COCH3,HOOCCH2COCH3与SOCl2反应得到ClCOCH2COCH3,ClCOCH2COCH3与苯在氯化铝催化下反应得到。合成路线流程图如下:。

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