Question

如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得之产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：

1 mol A（分子式C₈H₁₆），氧化得到2 mol 酮D。

1 mol B（分子式C₈H₁₄），氧化得到2 mol 酮E和1 mol 二元羧酸。

1 mol C（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。

请据此推断B、C、D、E的结构简式：

答：

   

 

Answer 1

答案：
解析：

B：    C：  　　 　　　　　　　　　　　　　　   D：CH3CCH2CH3　　　　　　　　    E：CH3CCH3

提示：

由信息和A的分子式可知：A分子是8个碳原子的烯烃，1 mol A氧化得到2 mol酮D。说明碳碳双键处于中间位置，双键两端碳链结构对称，而且双键碳原子上不含有H 原子。即双键碳原子上连有取代基。否则得到羧酸而不是酮。因此，A为：CH3CH2C＝CCH2CH3 。则D为CH3CH2CCH3。 由题意可知：B分子是8个碳原子的二烯烃，双键两端结构对称。其中一个双键碳原子必含有取代基。另一个双键碳原子必含有H原子。但不能在链端，另外产物的二元羧酸至少有2个碳原子，说明B中的两个双键至少间隔2个碳原子，那么B只能为(CH3)2C＝CHCH ＝C(CH3)2，则E为CH3CCH3，二元羧酸为　　    。 因为C氧化只得到一种产物，且是没有支链的二元羧酸，两个羧基的位置即是C中双键的位置。将其连接起来就得到环辛烯。故C为 。其产物为：   HO－CCH2CH2CH2CH2CH2CH2C－OH。