题目内容

盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

（1）反应②～⑥中属于还原反应的是                （填序号）。
（2）化合物F中含     个手性碳原子；化合物F和G中水溶性较强的是         。
（3）分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机  物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式                        。
（4）反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应；第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式                 。
（5）已知：，
写出以、HCHO、HN(CH3)2为有机原料，合成的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
（1）②（2分）  （2）1个（2分）  G（2分）
（3）
（4）
（5）

试题分析：（1）有机化学上把加氢或去氧的反应都叫做还原反应，因此②正确；
（2）打*的为手性碳,G中是铵盐形式，在水中溶解性比较大；
（3）根据信息写出其结构简式为，该物质是一元醛，注意在方程式书写中1mol该物质和2mol银氨溶液发生反应。
（4）第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应相当于是一个加成反应，断裂C=O双键，产物为；
（5）解决本合成题前先要看懂题干中的第①步信息，是酮的一个性质，其次，要认真运用好这一信息
，再利用逆向合成的思路即可完成，同时注意反应的相关条件。合成路线如下所示：
练习册系列答案
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已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH（Cl）CH2COOH，发生反应的类型依次是
A．水解反应、加成反应、氧化反应B．加成反应、水解反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应D．加成反应、氧化反应、水解反应
已知由有机物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目标产物，其合成路线如下图所示（其中Et表示乙基）。

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应④               、反应⑤               
（2）写出物质A的分子式________ ，B的名称是               。
（3）写出下列反应的化学方程式：
②____________________________________________________________。
③___________________________________________________________。
（4）C9H10O是苯甲醛的同系物，其中苯环上含有两个取代基的同分异构体共有____种，写出
其中一种的结构简式_____________________。
（5）如果只用一种试剂通过化学反应（必要时可以加热）鉴别合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛。这种试剂是______________，其中苯甲醛检出的现象是_______________________。
（6）目标产物（结构如图）是否有含三个苯环的同分异构体____（填“有”或“无”），理由是__________________。
PTT纤维综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性，加上本身固有的弹性，以及能常温染色等特点，把各种纤维的优良性能集于一身，从而成为当前国际上最新开发的热门高分子新材料之一。下面是制备PTT的一种线路：

已知：①A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，B结构中含有两种含氧官能团；
②C的核磁共振氢谱表明其有三种不同化学环境的氢，且三种氢原子的个数之比为1 :2 : 1；
③1 mol D与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2 mol CO2。
（1）B中所含官能团的名称是__________，A的结构简式是_________。
（2）C的系统名称是________，写出与C含有相同官能团的C的一种同分异构体的结构简式：__________________。 
（3）写出下列反应的反应类型；A→B__________，C+D→PTT__________。
（4）C与D反应生成PTT的化学方程式是____________________________________。
已知：下列反应是有机合成的重要成环反应。

化合物A可由化合物C合成，其流程为：

（1）A+B→W的反应类型是______________，物质H的名称是_________________。
（2）由C得到D需要经过两步反应，其反应过程中需要的试剂依次是___________。
（3）写出D→E的化学方程式______________________________________________。
（4）物质X是G的同分异构体，请写出符合下列条件的X的结构简式________________。（任写一种）
①苯环上有三个取代基　②1 mol X与足量银氨溶液反应能生成4 molAg
某研究小组制备偶氮染料F的合成路线图如下：

已知：a．
b．
（1）D中官能团的名称为                        。
（2）写出反应类型：①           ；②          。
（3）写出D→E反应的化学方程式                                          。
（4）写出B的结构简式         ；设计反应②和④的目的是                 。
（5）写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式                     。
a．是苯的对位二取代产物；b．能发生银镜反应；c．分子中无甲基。
（6）设计从X到某酸性偶氮染料Y的合成路线（无机试剂任选。用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。
某化合物A的结构简式为：，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（分子式为C8H8O3）和C（分子式为C7H6O3）。C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
（1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和                    。
（2）化合物B能发生下列哪些类型的反应                。
a．取代反应    b．加成反应    c．缩聚反应    d．消去反应
（3）化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；

已知:（Ⅰ）RCOOH RCH2OH
（Ⅱ）R－Br R－COOH
①确认化合物C的结构简式为                                        。
②F→G反应的化学方程式为                                          。
③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意二种的结构简式               。
（4）写出以苯乙烯（）为主要原料制备的合
成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OHH2C=CH2 H2CBr—CH2 Br
甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。

已知：
（1）写出F 的结构简式              ，其核磁共振氢谱图中有     个吸收峰。
（2）写出D分子式           ，官能团名称            。
（3）写出下列方程式，并注明反应类型。
① A→B :                                     ,反应类型                       
② I→J :                                     ,反应类型            ．  
（4）E ．J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式：
要求：①与E．J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
①             ；②              ；③                ；④              。
龙葵醛是一种常用香精，其结构简式为

已知：苯的同系物与卤素单质反应时，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。
请根据上述路线，回答下列问题:
（1）A的结构简式可能为____________________。
（2）有机化合物D可能具有的化学性质是___________（填写序号）。
a.水解反应      b.加聚反应      c.取代反应      d.消去反应
（3）检验龙葵醛中官能团的化学反应方程式为：_______________________。
（4）龙葵醛有多种同分异构体，试写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；②苯环上的一溴代物有两种；③分子中没有甲基。

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