Question

3．工业上以丙烯为原料按如图所示制得合成橡胶IR和树脂X．其中B的分子式是C₆H₆O，可与NaOH溶液反应．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（-R、-R′、-R″表示可能相同或可能不同的原子或原子团）
Ⅲ．同一碳原子上有两个碳碳双键时分子不稳定．请回答下列问题：
（1）B的名称是苯酚；D→E反应类型为加成反应．
（2）H中含氧官能团的名称是醛基、醚键．
（3）A与C₂H₂合成D的化学方程式是．
（4）E、F中均含有碳碳双键，则E的结构简式是．
（5）B与G在一定条件下反应生成合成树脂X的化学方程式是．
（6）有多种同分异构体，符合下列要求的有9种．
    ①遇FeCl₃溶液显紫色；      ②能发生银镜反应．
其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的结构简式为或或（任写一种）．

Answer 1

分析 在催化剂条件下，丙烯和苯发生加成反应生成，发生氧化反应生成B和A，A和乙炔能发生反应生成D，根据题给信息及A的分子式知，A是，结合合成橡胶IR的结构简式知，可知F为CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，则丙酮和乙炔发生加成反应生成D为，D和氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，则E为．G和乙醛反应生成H，H和银氨溶液反应然后酸化生成，所以H为，根据题给信息知G的结构简式为：，B的分子式是C₆H₆O，可与NaOH溶液反应，B与G在一定条件下反应生成合成树脂X，所以B是，G和苯酚发生缩聚反应反应生成X为：，据此解答．

解答 解：在催化剂条件下，丙烯和苯发生加成反应生成，发生氧化反应生成B和A，A和乙炔能发生反应生成D，根据题给信息及A的分子式知，A是，结合合成橡胶IR的结构简式知，可知F为CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，则丙酮和乙炔发生加成反应生成D为，D和氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，则E为．G和乙醛反应生成H，H和银氨溶液反应然后酸化生成，所以H为，根据题给信息知G的结构简式为：，B的分子式是C₆H₆O，可与NaOH溶液反应，B与G在一定条件下反应生成合成树脂X，所以B是，G和苯酚发生缩聚反应反应生成X为：．
（1）由上述分析可知，B的名称是苯酚，D→E反应类型为加成反应，
故答案为：苯酚；加成反应；．
（2）H为，H中含氧官能团的名称是：醛基、醚键，
故答案为：醛基、醚键；
（3）A与C₂H₂合成D的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，E的结构简式是：，
故答案为：；
（5）B与G在一定条件下反应生成合成树脂X的化学方程式是：，
故答案为：；
（6）有多种同分异构体，符合下列要求的同分异构体：
①能与FeCl₃溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；②只能发生银镜反应，含有醛基，含有2个侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对3种，含有3个取代基，为2个-OH、1个-CHO，当2个-OH相邻时，-CHO有2种位置，当2个-OH处于间位时，-CHO有3种位置，当2个-OH处于对位时，-CHO有1种位置，故共有种，其中核磁共振氢谱中只出现四组峰为或或，
故答案为：9；或或．

点评 本题考查有机物的推断，注意结合题给信息采用正推法、逆推法相结合进行分析推断，注意官能团的变化，侧重考查学生的分析推理与知识迁移运用能力考查，同分异构体种类的判断是易错点，难度中等．