Question

【题目】异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C（CH3）CH=CH2 ．
完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3﹣甲基﹣1，1，2，2﹣四溴丁烷．X的结构简式为 ．
（2）异戊二烯的一种制备方法如图所示：
A能发生的反应有 ． （填反应类型）
B的结构简式为 ．
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线． （合成路线常用的表示方式为：A B… 目标产物）

Answer 1

【答案】
（1）CH≡CCH（CH3）2
（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应；
（3）

【解析】（1）化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C6H10 ， X的不饱和度为2，X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3﹣甲基﹣1，1，2，2﹣四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH（CH3）2 ， 所以答案是：CH≡CCH（CH3）2；
（2）A分子中存在碳碳双键能发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应，能发生加聚反应（聚合反应），A分子中存在羟基能发生取代反应（酯化反应）和消除反应，
将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应，使叁键变双键 ，再发生消除反应即可得到异戊二烯，所以答案是：加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应； ；
（3）CH2=C（CH3）CH=CH2在一定条件下先与HCl发生加成反应生成CH2=C（CH3）CH2CH2Cl，然后CH2=C（CH3）CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生成CH2=C（CH3）CH2CH2OH，最后CH2=C（CH3）CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH（CH3）CH2CH2OH，所以答案是： ．