题目内容

【题目】化合物甲的分子式为C18H17ClO2 ,其发生转化反应的过程如下图:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为_______________;A分子中最多有____个原子处于同一平面上。

(2)C→F的反应类型为____________;F中含氧官能团名称为_____________________。

(3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为________________________。

(4)A有多种同分异构体,写出2种符合条件的同分异构体的结构简式

①能与溴发生加成反应

②分子中含苯环,且在NaOH溶液中发生水解反应

③核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1:2:2:1:2的是_____________________;

(5)是重要的有机合成工业中间体之一,广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品,参照上述反应路线,设计一条以A为原料合成的路线(其他试剂任选)__________________________________。

(6)立体异构中有一种形式为顺反异构,当相同原子或基团在双键平面同一侧时为顺式结构,在异侧时为反式结构,则的聚合物顺式结构简式为__________。

【答案】苯丙烯酸(或3-苯基丙烯酸或其他合理答案)19取代反应(水解)羟基、醛基等

【解析】

根据G的结构简式结合信息②可以知道,F为 ,根据题中各物质的转化关系,甲在稀硫中水解得到A和B,B经过两步氧化再消去酸化后得A,可以知道A和B中碳原子数相等,结合甲的化学式可以知道,甲应为含氯原子的酯,则甲的结构简式为 ,A为 ,B为 ,B发生氧化得C为 ,C氧化得D为 ,D发生消去反应生成E为 ,E再酸化得A,C碱性水解得到F,据此答题。

根据G的结构简式结合信息②可以知道,F为 ,根据题中各物质的转化关系,甲在稀硫中水解得到A和B,B经过两步氧化再消去酸化后得A,可以知道A和B中碳原子数相等,结合甲的化学式可以知道,甲应为含氯原子的酯,则甲的结构简式为 ,A为 ,B为 ,B发生氧化得C为 ,C氧化得D为 ,D发生消去反应生成E为 ,E再酸化得A,C碱性水解得到F,
(1)A为 ,A的化学名称为苯丙烯酸,其中苯环上的所有原子都可以共面,碳碳双键上的所有原子也可共面,羧基上碳氧双键上的所有原子也可共面,单键可以转动,所以A分子中最多有19个原子处于同一平面上,

因此,本题正确答案是:苯丙烯酸;19;
(2)C→F的反应类型为取代反应,F为 ,F中含氧官能团名称为羟基、醛基,
因此,本题正确答案是:取代反应;羟基、醛基;
(3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为 ,
因此,本题正确答案是:;
(4)A为 ,根据条件:①能与溴发生加成反应,说明有碳碳双键,②分子中含苯环,且在NaOH溶液中发生水解反应,说明有酯基,③核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1:2:2:1:2,则符合条件的A的同分异构体是 或,
因此,本题正确答案是: 或

;
(5)以 为原料合成的 ,可以用 与溴发生加成反应,然后再在氢氧化钠醇溶液中发生消去、再酸化后与乙醇发生成酯化反应即可得产品,合成的路线为 ,
因此,本题正确答案是:

;

(6)的加聚产物为,则其顺式结构简式为:;

因此,本题正确答案是:。

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