Question

【题目】化合物甲的分子式为C18H17ClO2 ，其发生转化反应的过程如下图：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______________；A分子中最多有____个原子处于同一平面上。

（2）C→F的反应类型为____________；F中含氧官能团名称为_____________________。

（3）化合物甲反应生成A、B的化学方程式为________________________。

（4）A有多种同分异构体，写出2种符合条件的同分异构体的结构简式

①能与溴发生加成反应

②分子中含苯环，且在NaOH溶液中发生水解反应

③核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1：2：2：1：2的是_____________________；

（5）是重要的有机合成工业中间体之一，广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品，参照上述反应路线，设计一条以A为原料合成的路线(其他试剂任选)__________________________________。

（6）立体异构中有一种形式为顺反异构，当相同原子或基团在双键平面同一侧时为顺式结构，在异侧时为反式结构，则的聚合物顺式结构简式为__________。

Answer 1

【答案】苯丙烯酸(或3－苯基丙烯酸或其他合理答案)19取代反应（水解）羟基、醛基等

【解析】

根据G的结构简式结合信息②可以知道，F为 ，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫中水解得到A和B，B经过两步氧化再消去酸化后得A，可以知道A和B中碳原子数相等，结合甲的化学式可以知道，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为 ，A为 ，B为 ，B发生氧化得C为 ，C氧化得D为 ，D发生消去反应生成E为 ，E再酸化得A，C碱性水解得到F，据此答题。

根据G的结构简式结合信息②可以知道，F为 ，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫中水解得到A和B，B经过两步氧化再消去酸化后得A，可以知道A和B中碳原子数相等，结合甲的化学式可以知道，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为 ，A为 ，B为 ，B发生氧化得C为 ，C氧化得D为 ，D发生消去反应生成E为 ，E再酸化得A，C碱性水解得到F，
(1)A为 ，A的化学名称为苯丙烯酸，其中苯环上的所有原子都可以共面，碳碳双键上的所有原子也可共面，羧基上碳氧双键上的所有原子也可共面，单键可以转动，所以A分子中最多有19个原子处于同一平面上，

因此，本题正确答案是：苯丙烯酸；19；
(2)C→F的反应类型为取代反应，F为 ，F中含氧官能团名称为羟基、醛基，
因此，本题正确答案是：取代反应；羟基、醛基；
(3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为 ，
因此，本题正确答案是：；
(4)A为 ，根据条件：①能与溴发生加成反应，说明有碳碳双键，②分子中含苯环，且在NaOH溶液中发生水解反应，说明有酯基，③核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1：2：2：1：2，则符合条件的A的同分异构体是 或，
因此，本题正确答案是： 或

；
(5)以 为原料合成的 ，可以用 与溴发生加成反应，然后再在氢氧化钠醇溶液中发生消去、再酸化后与乙醇发生成酯化反应即可得产品，合成的路线为 ，
因此，本题正确答案是：

；

（6）的加聚产物为，则其顺式结构简式为：；

因此，本题正确答案是：。