Question

【题目】[化学一一选修5:有机化学基础]

有机物H是一种常见的有机合成中间体，在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，以有机物A为原料合成H的路线如下所示:

已知：I.

II.

III.

请回答下列问题:

(1)A的化学名称为________________________，分子中共面的原子数最多为_____个。

(2)E分子中所含官能团的名称为________________，②的反应类型为______________。

(3)F的结构简式为_____________________，写出反应⑦的化学方程式:___________________________。

(4)D的同分异构体中，能发生银镜反应，且能与钠反应放出H2的共有_____种，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:1:2:6的所有同分异构体的结构简式:_______________________。

(5)设计一条由E到I的合成路线。合成路线示例如下：

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丙烯 8 羧基和氯原子 取代反应 12

【解析】(1)根据已知反应I可知A中含有C=C，根据高聚物I可推知A中含有两个—CH3，由B的化学式可知A的化学式为C4H8，则A的化学名称为2-甲基-1-丙烯；分子中共面的原子最多为8个，分别是C=C两端各有3个，两个甲基上各有一个氢原子，共四个C原子和四个H原子共面；

(2)根据反应I得B的结构简式为(CH3)2CH—CH2Br，由反应II推知D的结构简式为(CH3)2CH—CH2—COOH，根据反应III推出E的结构简式为(CH3)2CH—CHCl—COOH，所以E中所含官能团的名称为羧基和氯原子；②的反应是-CN取代了Br，其反应类型为取代反应；

(3)由E生成F是用-CN取代了Cl，所以F的结构简式为(CH3)2CH—CH(CN)—COOH；反应⑦的化学方程式为

(4) D的化学式为C5H10O2，能发生银镜反应，则含有—CHO，能与钠反应放出H2，则含有—OH，剩余的4个C原子有四种结构，分别是C—C—C—C—CHO，，和，那么羟基的位置分别有4种、3种、4种和1种，所以符合要求的同分异构体共有12种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:1:2:6的所有同分异构体的结构简为和；

(5)通过以上分析，已知E的结构简式为(CH3)2CH—CHCl—COOH，而I的结构简式为，所以要先对E进行消去反应，去掉Cl原子形成C=C双键，再进行酯化，反之，生成的酯在碱性条件下会水解，不利于产物的生成，最后再加聚得到要制备的产物。所以其合成线路为。