Question

12．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：

（1）乙中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基；
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

设计步骤①的目的是保护碳碳双键；指出①的反应类型加成反应；
反应②的化学方程式为（注明反应条件）．
（3）欲检验乙中的含氧官能团，选用下列的一种试剂是D．
A．溴水    B．酸性高锰酸钾溶液     C．溴的CCl₄溶液      D．银氨溶液
（4）乙经过氢化、氧化得到丙（）．写出同时符合下列要求的丙的同分异构体结构简式、，．
①能发生银镜反应；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰．

Answer 1

分析 （1）由乙的结构简式，可知含有的官能团为碳碳双键、醛基；
（2）由反应①产物的结构，可知反应①是甲与HCl发生加成反应生成，反应②发生催化氧化生成X为，反应③是X在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成；
（3）用弱氧化剂检验醛基，避免碳碳双键影响；
（4）丙为，其同分异构体符合：①能发生银镜反应，则含-CHO；②能与FeCl₃溶液发生显色反应，则含酚醛基；③分子中有四种不同化学环境的H原子，则苯环上和甲基中各有1种位置的H．

解答 解：（1）由乙的结构简式，可知含有的官能团为碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）由反应①产物的结构，可知反应①是甲与HCl发生加成反应生成，反应②发生催化氧化生成X为，反应③是X在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成．
设计步骤①的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化，反应Ⅰ属于加成反应，
反应②的化学方程式为：，
故答案为：保护碳碳双键；加成反应；；
（3）酸性高锰酸钾溶液溶液均能氧化碳碳双键与醛基，溴单质能氧化醛基，能与碳碳双键发生加成反应，用银氨溶液检验醛基，
故答案为：D；
（4）丙为，其同分异构体符合：①能发生银镜反应，则含-CHO，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，则含酚醛基，③分子中有四种不同化学环境的H原子，则苯环上和甲基中各有1种位置的H，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物的结构与性质、有机物推断、限制条件同分异构体书写、官能团检验等，熟练掌握官能团的结构与性质，是对有机化学基础的综合考查，题目难度中等．