Question

【题目】有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新冠病毒有明显抑制作用。是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________；反应④的反应类型为________。

（2）B中含氧官能团的名称为________；R的结构简式为________。

（3）写出反应②的化学方程式________。

（4）满足下列条件的B的同分异构体有________种（不包括立体异构）。

①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应。

上述同分异构体中核磁共振氢谱为3:2:2的结构简式为________。

（5）结合题给信息和已学知识，设计由苯甲醛为原料制备的合成路线（无机试剂任选）________。

Answer 1

【答案】对硝基苯酚 加成反应 硝基、酯基 8

【解析】

根据流程图，A()和发生取代反应生成B()，B和磷酸在加热条件下发生取代生成C，C在一定条件下转化为，中的一个氯原子被取代转化为D；X与HCN发生加成反应生成Y，Y和氨气在一定条件下发生取代反应生成Z，Z在酸性条件下水解得到W，D和R在一定条件下反应生成E，根据E和D的结构简式，可推出R的结构简式为，由此可知W和在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成R，据此分析解答。

（1）A是，化学名称为对硝基苯酚；反应④为HCHO中碳氧双键与HCN发生加成反应生成HO-CH2-CN；

（2）B是，含氧官能团的名称为硝基、酯基；根据分析，反应⑦为W和在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成R，R的结构简式为；

（3）反应②为和磷酸在加热条件下发生取代生成，化学方程式为；

（4）B的结构简式为，根据①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应，说明另一个取代基为酯基，该酯基的结构可为-OOCCH3或-COOCH3或-CH2OOCH，在苯环上与硝基分别有邻间对三种位置，分别为：、、、、、、、、，除去自身外结构外，共有8种；上述同分异构体中核磁共振氢谱为3:2:2，说明分子中含有三种不同环境的氢原子且个数比为3:2:2，则符合要求的结构简式为；

（5）的水解产物为，的结构中的-COOH可由-CN酸性条件下水解得到，而与HCN发生加成反应可生成，则合成路线为：。