题目内容
【题目】醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr＋H2SO4=HBr＋NaHSO4①
R—OH＋HBr
R—Br＋H2O②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________(填字母)。
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇，其原因是_________。
（3）将1溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填字母)。
a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________(填字母)。
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于_______；但在制备1溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是________________。
【答案】 d 小于 醇分子可以与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键 下层 a、b、c c 平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动) 1-溴丁烷与正丁醇的沸点差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出
【解析】本题以卤代烃的制备为背景进行考查，体现物质的分离、信息的运用，（1）制备溴乙烷和1－溴丁烷不需要过滤；（2）考查溶解性，利用醇能与水形成分子间氢键，增加溶解性；（3）通过信息中1－溴丁烷的物理性质进行判断；（4）根据反应方程式进行判断；
（1）圆底烧瓶、锥形瓶作反应溶液，量筒用于量取反应物，布氏漏斗主要用于抽滤操作(即有晶体析出时)，溴乙烷、1－溴丁烷、乙醇、正丁醇都是液体，因此不需要的仪器是布氏漏斗，故选项d符合题意；（2）醇分子可以与水分子形成氢键，增加醇的溶解性，溴代烃分子不能与水分子形成氢键，因此溴代烃的水溶性小于相应的醇；（3）1－溴丁烷的密度大于水的密度，且1－溴丁烷不溶于水，因此产物在下层；（4）a、醇在浓硫酸的作用下能发生取代反应生成醚，也能在浓硫酸的作用下发生消去反应生成烯，因此浓硫酸稀释减少副产物烯和醚的生成，故a正确；b、浓硫酸具有强氧化性，能把Br－氧化成Br2，因此稀释浓硫酸，能减少Br2的生成，故b正确；c、浓硫酸遇水放出热量，使HBr挥发，稀释浓硫酸，能减少HBr的挥发，故c正确；d、根据反应方程式，水不是反应的催化剂，故d错误；（5）a、Br2能把I－氧化成I2，I2易溶于有机溶剂，即产生新的杂质，故a错误；b、Br2能与NaOH反应，但溴乙烷在碱性条件下发生水解，故b错误；c、利用Br2的氧化性，与NaHSO3发生氧化还原反应，且溴乙烷不与NaHSO3发生反应，采用分液方法进行分离，故c正确；d、Br2不与KCl发生反应，不能除去Br2，故d错误；（6）根据反应②，此反应属于可逆反应，蒸出产物，有利于反应向正反应方向进行；根据表格中数据，正丁醇和1－溴丁烷的沸点相差不大，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出。
