Question

仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：

肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

  已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：

（1）肉桂醛F的结构简式为：                           。E中含氧官能团的名称为                    。

（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是                       。

（3）写出下列转化的化学方程式：

②                                                            ，

③                                                            。

写出有关反应的类型：②               ⑥               。

（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有          种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。

Answer 1

（1）－CH＝CHCHO  羟基、醛基

（2）① ⑤

（3）2C₂H₅OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

－CH₂Cl＋H₂O－CH₂OH＋HCl  氧化反应，消去反应   

（4）3

解析:

本题为有机框图、信息推断题。解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。通过反应的条件和信息可知：

A为C₂H₅OH，B为CH₃CHO，

C为—CH₂OH，D为—CHO，

E为—CH(OH)－CH₂CHO，F为—CH＝CHCHO。知道了上述物质，题目即可做答。对于（4）符合条件的—CH(OH)－CH₂CHO的同分异构体有3种：

CH₃——OOCCH₃、CH₃——COOCH₃、CH₃——CH₂OCHO。