题目内容

1.某有机高分子合成材料K的合成路线如图(部分反应条件和产物略去)所示.

已知:Ⅰ.RCHO+R′CH2CHO$→_{△}^{稀NaOH}$+H2O(R,R′表示烃基或氢)
Ⅱ.RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H2O
(1)A是相对分子质量为92的芳香烃,则A的分子式为C7H8,G→H的反应类型为加成反应.
(2)检验E中含氧官能团的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液(填名称).
(3)符合下列条件的有机物F的同分异构体有19种(不考虑顺反异构);其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为3:2:2:2:1的是(写结构简式).
①遇FeCl3溶液显紫色;
②能与溴水发生加成反应;
③属于芳香化合物.
(4)写出F和J反应生成K的化学方程式.

分析 A是相对分子质量为92的芳香烃,设A的分子式为CnH 2n-6,14n-6=92,n=7,A的分子式为C7H8,结构简式为,D能和乙醛反应,根据题给信息知,D中含有醛基,则C中含有醇羟基,B为一氯代烃,则B、C、D结构简式分别为、、,E为;
I和氢氧化钠水溶液发生水解反应生成J,F和J在酸性条件下反应生成K,根据题给信息及K结构简式知,
F、J结构简式分别为、,H发生加聚反应生成I,则H为CH2=CHOOCCH3,G和乙炔发生加成反应生成H,则G结构简式为CH3COOH,据此分析解答.

解答 解:A是相对分子质量为92的芳香烃,设A的分子式为CnH 2n-6,14n-6=92,n=7,A的分子式为C7H8,结构简式为,D能和乙醛反应,根据题给信息知,D中含有醛基,则C中含有醇羟基,B为一氯代烃,则B、C、D结构简式分别为、、,E为;
I和氢氧化钠水溶液发生水解反应生成J,F和J在酸性条件下反应生成K,根据题给信息及K结构简式知,
F、J结构简式分别为、,H发生加聚反应生成I,则H为CH2=CHOOCCH3,G和乙炔发生加成反应生成H,则G结构简式为CH3COOH,
(1)通过以上分析知,A的分子式为C7H8,G→H的反应类型为加成反应,故答案为:C7H8;加成反应;
(2)E中含有醛基和碳碳双键,其含氧官能团是醛基,醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验,故答案为:银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液;
(3)F为,F的同分异构体中符合下列条件:
①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基;
②能与溴水发生加成反应说明含有碳碳双键;
③属于芳香化合物说明含有苯环,
如果取代基为-OH、-CH2-CH=CH2,有邻间对3种结构;
如果取代基为-OH、-CH=CHCH3有邻间对3种结构;
如果取代基为-OH、-CH=CH2、-CH3,
如果-OH、-CH=CH2相邻有4种结构;
如果-OH、-CH=CH2相间有4种结构;
如果-OH、-CH=CH2相对有2种结构,
如果取代基为-OH、-C(CH3)=CH2有邻间对3种结构,
所以一共有3+3+4+4+2+3=19种同分异构体;
其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为3:2:2:2:1的是,
故答案为:19;;
(4)F、J结构简式分别为、,F和J反应生成K的化学方程式 ,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的结构和性质,为高频考点,侧重考查学生分析判断及信息迁移能力,根据反应条件、物质的结构简式结合题给信息进行推断,难点是(3)题同分异构体种类判断,要考虑碳链异构、位置异构,题目难度中等.

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