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醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1—­溴丁烷的反应如下:NaBr+H2SO4===HBr+NaHSO4 ① R—OH+HBr―→R—Br+H2O ②

可能存在的副反应有:醇在浓硫酸存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下:

乙醇

溴乙烷

正丁醇

1­—溴丁烷

密度/(g·cm-3)

0.789 3

1.460 4

0.809 8

1.275 8

沸点/℃

78.5

38.4

117.2

101.6

(1)溴代烃的水溶性______(填“大于”“等于”或“小于”)相应的醇,其原因是__________________________________________________________。

(2)将1—­溴丁烷粗产品置于分液漏斗中,加水振荡后静置,产物在_______(填“上层”“下层”或“不分层”)。

(3)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是________(填字母)。

A.减少副产物烯和醚的生成 B.减少Br2的生成

C.减少HBr的挥发 D.水是反应的催化剂

(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是________(填字母)。

A.NaI B.NaOH C.NaHSO3 D.KCl

(5)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸馏产物的方法,目的是:

但在制备1—溴丁烷时却不能边反应边蒸馏,其原因:

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