题目内容

(14分）药物菲那西汀的一种合成路线如下：

（1）菲那西汀的分子式          
（2）反应①②④⑤中在苯环上发生取代反应的是            
（3）反应②中生成的无机物是水和          （填化学式）
（4）写出反应⑤的化学方程式________________________________________________          
（5）菲那西汀在硫酸催化下水解的化学方程式是_____________。
（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有    种。
①含苯环且只有对位两个取代基 ②苯环上含有氨基 ③能水解，水解产物能发生银镜反应。
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式                。

(1) C10H13NO2 ；(2) ①⑤；(3) SO2 ；
(4) 
(5) ；
(6) 5；(7)   。

解析试题分析：（1）由菲那西汀的结构简式可知其分子式是C10H13NO2 。（2）反应①是苯的磺化反应，属于取代反应；正确。②是酸与酸式盐的复分解反应；错误。④是取代反应，但是不是发生在苯环上；错误。⑤是苯环上硝化反应，属于取代反应。正确。因此在这些在苯环上发生取代反应的是①⑤；（3）反应②中生成的物质有苯磺酸钠和无机物水和SO2 ；（4）反应⑤的化学方程式；（5）菲那西汀分子中含有肽键，在硫酸催化下水解得到和CH3COOH，反应的化学方程式是：；（6）符合条件的菲那西汀的同分异构体有五种。它们分别是：；；；；（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，其结构是；这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式是。
考点：考查有机物的结构、性质、相互转化、同分异构体及化学方程式的书写的知识。

练习册系列答案
相关题目

（6分）已知某有机物的结构简式为： 。
（1）该有机物中所含官能团的名称是                         。
（2）该有机物发生加成聚合反应后，所得产物的结构简式为                         ；
（3）写出该有机物发生消去反应的化学方程式（注明反应条件）：
___________________________________________________________________________

（10分）质谱、红外光谱、核磁共振等物理方法已成为研究有机物的重要组成部分。
(1) 下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的峰值只有一个的是    
A．CH3CH3     B．CH3COOH    C．CH3COOCH3   D．CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2, A的核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式为               ，
请预测B的核磁共振氢谱上应该有______个峰（信号）。

(3)化合物Ｃ中各原子数目比为：N(C)：N(H)：N(O)=1：2：1，对化合物C进行质谱分析可得到右图所示的质谱图，可得出其分子式为      。若对其进行红外光谱分析，可得出其官能团为　　　　　（写名称）。确定化合物C的官能团时，你认为       （填“有”或“没有”）必要进行红外光谱分析。写出化合物C与足量新制氢氧化铜反应的化学方程式：
                                                              。

(15分)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下(部分反应条件略去)：

（1） 化合物I中含氧官能团的名称是________、________。
（2） 写出F→G的化学反应方程式：________________。
（3） 有机物C的结构简式为________。
（4） 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：____________。
① 能发生银镜反应；② 分子的核磁共振氢谱图中有4个峰；③ 能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应。
（5） 写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

PMMA俗称有机玻璃，是迄今为止合成透明材料中质地最优异的一种，其合成线路如下图所示：

已知：在一定条件下可以发生如下反应：
(X代表卤素)
回答下列问题：
（1） F的结构简式为         ，所含官能团的名称是         。
（2）写出A的结构简式         ，④的反应类型         。
（3）写出③、⑤反应的化学方程式：
③         ，
⑤         。
（4）有机物N能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，且与有机物M互为同分异构体，请写出满足要求的所有N的结构简式         。

（6分）完成下列反应式，并说明反应类型。
(1)丙烯通入溴水中                                                   
(2)2—丁烯在催化剂作用下生成聚2—丁烯                            
(3)由苯制硝基苯                                               .

(15分)现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：
① 在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：
CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O
回答下列问题：
（1）X中官能团的名称是                      ，C的结构简式为              
（2）E→F反应类型是          
（3）I的结构简式为           ；
（4）E不具有的化学性质           （选填序号）
A、取代反应     B、消去反应    C、氧化反应      D、1molE最多能与1mol NaHCO3反应   
（5）写出下列反应的化学方程式：
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：                          
②B→C的化学方程式：                                            ；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有              种，
A、苯环上的一氯代物有两种　     B、不能发生水解反应 
C、遇FeCl3溶液不显色            D、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为        。

化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C．回答下列问题：
（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团．则B的结构简式是　    　，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是　             　，该反应的类型是　         　；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　           　．
（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是　           　．
（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是　         　．另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是　          　．
（4）A的结构简式是　          　．

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：①
②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH＝CHCHO
请回答下列问题：
（1）下列有关F的说法正确的是　       　。

A．分子式是C7H7NO2Br
B．能形成内盐
C．能发生取代反应和缩聚反应
D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应
（2）C→ D的反应类型是 　           　。
（3）B→C的化学方程式是　                     　。
在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是　                         　。
（4）D→E反应所需的试剂是 　                 　。
（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式　               　（写出3个）。   
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
②分子中含有 －CHO
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

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