Question

【题目】某课题组采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：

已知：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是______________

A 有三种官能团 B 遇三氯化铁溶液显紫色

C 分子组成为C13H9NO3 D 1mol柳胺酚最多与3mol NaOH反应

（2）F的命名为______________；B中含氧官能团的名称为_________。

（3）写出化合物D的结构简式________________。

（4）写出E和F制取柳胺酚的化学反应方程式______________。

（5）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_______。

①能发生银镜反应 ②分子有四种不同化学环境的氢原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺（）的合成路线（注明试剂和条件）______。

Answer 1

【答案】BD 邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸 硝基 +H2O 、、，

【解析】

苯和氯气发生取代反应生成A，A为；F中不饱和度==5，根据柳胺酚结构简式知，F中含有苯环和碳氧双键，所以F为，E为；D和铁、HCl反应生成E，结合题给信息知，D结构简式为；A反应生成B，B和NaOH水溶液发生水解反应生成C，根据D结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为，C为，据此解答。

（1）A．柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能团，A错误；

B．柳胺酚有酚羟基，遇三氯化铁溶液显紫色，B正确；

C．柳胺酚的分子式为：C13H11NO3，C错误；

D．酰胺基水解消耗1molNaOH，酚羟基共消耗2molNaOH，1mol柳胺酚最多与3mol NaOH反应，D正确；

综上所述，BD正确，故答案为：BD；

（2）F的结构简式为：，命名为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸，B的结构简式为：，含氯原子、硝基2种官能团，硝基为含氧官能团，故答案为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；硝基；

（3）由分析可知，D为：，故答案为：；

（4）E和F脱水缩合生成柳胺酚，化学反应方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；

（5）F为，能发生银镜反应，则分子中含1个-CHO和2个-OH，或者含1个HCOO-和1个-OH，含1个-CHO和2个-OH共有6种，含1个HCOO-和1个-OH共有邻间对3种，共9种，其中分子有四种不同化学环境的氢原子的有3种，分别为：、、，故答案为：、、；

（6）逆合成含酰胺基，可由和CH3COOH脱水缩合而来，可由还原硝基而来，可由硝化而来，整个流程为：，故答案为：。