题目内容

12．某有机物X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L．
（1）该有机物X的分子式为c．
a．C4H8  b．C2H4O  c．C4H8O2  d．C10H20O20
（2）甲物质是X的同分异构体，分子中含羰基和羟基，物质甲能发生如图所示的转化：

已知：$→_{△}^{HIO_{4}}$ RCHO+R′CHO
①B的结构式是．
②A→D的反应类型为酯化反应或取代反应，E→F的反应条件是NaOH醇溶液、加热．
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上．乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2：1：1．
PBS是一种新型生物降解塑料，其结构简式为．
请设计合理方案以乙为原料（无机试剂自选）合成PBS（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
提示：①可利用本题（2）中的信息．      
②合成路线流程图示例如下：

分析 （1）有机物X在O2中完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则X中C、H原子数之比为1：2，设有机物X的分子式为CnH2nOx，燃烧通式为：CnH2nOx+$\frac{3n-x}{2}$O2→nCO2+nH2O，1mol有机物X完全燃烧需要O2为$\frac{112L}{22.4L/mol}$=5mol，则3n-x=10，且14n+16x＜100，只有C4H8O2符合题意；
（2）X为C4H8O2，甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，甲与氢气发生加成反应生成A，A发生信息中反应生成B，B发生氧化反应、酸化得到C，而C为厨房常用酸味剂，则C为CH3COOH，故B为CH3CHO，A为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，甲为CH3COCH（OH）CH3．可知E为CH3COCHBrCH3，E→F应为卤代烃的消去反应，则F为，F发生加聚反应生成G为，A→D发生酯化反应生成含有六元环的D，则D为；
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上，则乙为中含2个-OH，碳原子形成环状结构，乙中有三类氢原子，其个数比为2：1：1，则乙为，由乙合成PBS（），乙先在HIO4、加热条件下反应生成丁二醛，丁二醛还原得到1，4-丁二醇，丁二醛氧化得到丁二酸，最后发生缩聚反应即可．

解答 解：（1）有机物X在O2中完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则X中C、H原子数之比为1：2，设有机物X的分子式为CnH2nOx，燃烧通式为：CnH2nOx+$\frac{3n-x}{2}$O2→nCO2+nH2O，1mol有机物X完全燃烧需要O2为$\frac{112L}{22.4L/mol}$=5mol，则3n-x=10，且14n+16x＜100，只有C4H8O2符合题意，
故选：c；
（2）X为C4H8O2，甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，甲与氢气发生加成反应生成A，A发生信息中反应生成B，B发生氧化反应、酸化得到C，而C为厨房常用酸味剂，则C为CH3COOH，故B为CH3CHO，A为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，甲为CH3COCH（OH）CH3．可知E为CH3COCHBrCH3，E→F应为卤代烃的消去反应，则F为，F发生加聚反应生成G为，A→D发生酯化反应生成含有六元环的D，则D为．
①B的结构式是：，故答案为：；
②A→D为酯化反应，反应类型属于取代反应，E→F应为卤代烃的消去反应，则E→F的反应条件为NaOH醇溶液、加热，
故答案为：酯化反应或取代反应；NaOH醇溶液、加热；
（3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上，则乙为中含2个-OH，碳原子形成环状结构，乙中有三类氢原子，其个数比为2：1：1，则乙为，由乙合成PBS（），乙先在HIO4、加热条件下反应生成丁二醛，丁二醛还原得到1，4-丁二醇，丁二醛氧化得到丁二酸，最后发生缩聚反应即可，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，是对有机化学基础的综合考查，题目难度中等．

练习册系列答案
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（3）填写表中空格：
仪器加入试剂加入该试剂的目的
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D
（4）写出仪器C中主要反应的化学方程式：2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2．
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