Question

扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为
（1）扁桃酸分子中含氧官能团的名称为

羟基、羧基

，扁桃酸的同分异构体有多种，下列有机物中不属于扁桃酸的同分异构体的是

④

（填序号）．
①
②
③
④
⑤
鉴别有机物①与③可使用的试剂是

碳酸钠或碳酸氢钠溶液

．
（2）工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下：

①步骤I的反应类型为

加成反应

；
②苯甲醛可由苯甲醇（）氧化生成，写出该反应的化学方程式：

．
（3）环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂，可由扁桃酸和顺式3，3，5一三甲基环己醇（）经浓硫酸催化而生成，写出该反应的化学方程式：

．
（4）扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有

6

组吸收峰，其峰值面积之比为

1：2：2：1：1：1

．
（5）将扁桃酸与M物质组成的混合物完全燃烧，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种产物，下列有关M的判断，错误的是

AD

（填序号）．
A．可能是
B．可能是乙二酸
C．不可能是苯甲醛
D．不可能是

Answer 1

分析：（1）中含-OH、-COOH，分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体，①为酸，③为酯，利用碳酸钠或碳酸氢钠溶液区分；
（2）①步骤Ⅰ为HCN与-CHO的加成反应；
②催化氧化生成苯甲醛；
（3）扁桃酸和顺式3，3，5一三甲基环己醇（）经浓硫酸催化发生酯化反应；
（4）扁桃酸中含6种位置的H原子；
（5）得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种产物，则混合物中C、H原子数目之比应为1：1，扁桃酸中C、H原子数目之比为1：1，以此分析．

解答：解：（1）中含-OH、-COOH，其名称为羟基、羧基，只有④与扁桃酸的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，①为酸，③为酯，利用碳酸钠或碳酸氢钠溶液区分，①与碳酸钠或碳酸氢钠溶液生成气体，而③不能，
故答案为：羟基、羧基；④；碳酸钠或碳酸氢钠溶液；
（2）①步骤Ⅰ为HCN与-CHO的加成反应，则该反应为加成反应，故答案为：加成反应；
②催化氧化生成苯甲醛，该反应为，
故答案为：；
（3）扁桃酸和顺式3，3，5一三甲基环己醇（）经浓硫酸催化发生酯化反应，该反应为，
故答案为：；
（4）扁桃酸中含6种位置的H原子，则共有6组吸收峰，其数目之比为1：2：2：1：1：1，故答案为：6；1：2：2：1：1：1；
（5）得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的两种产物，则混合物中C、H原子数目之比应为1：1，扁桃酸中C、H原子数目之比为1：1，则M分子中C、H原子数目之比也应为1：1，即不可能为，可能为，故答案为：AD．

点评：本题考查有机物的合成及有机物的结构与性质，熟悉常见有机物的官能团及性质是解答本题的关键，题目难度中等，（5）为解答的易错点．