Question

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
请回答下列问题：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，写出A被新制氢氧化铜悬浊液氧化成B的化学方程式：

 

．
（2）B→C的反应类型是

 

．
（3）E的结构简式是

 

．
（4）F和氢氧化钠溶液共热的化学反应方程式：

 

（5）下列关于G的说法不正确的是

 

a．能与溴单质反应                  b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和3mol氢气反应     d．分子式是C₉H₆O₃．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，F和碳酸钠、HCl反应最终生成G，据此分析解答．

解答： 解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，F和碳酸钠、HCl反应最终生成G，
（1）通过以上分析知，A为CH₃CHO，A和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成乙酸，反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂+

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（2）根据以上分析知，B发生取代反应生成C，故答案为：取代反应；    
（3）通过以上分析知，E的结构简式为，故答案为：；    
（4）F属于酯，能NaOH溶液加热发生水解反应，反应方程式为，
故答案为：；
（5）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，
a．G中含有碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应，故正确；
b．G中含有醇羟基，能够与金属钠反应产生氢气，故正确；
c.1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，故错误；
d．G的分子式为C₉H₆O₃，故正确，
故选c．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，根据物质的特征反应、反应条件、物质结构简式的变化等进行推断，明确有机物中官能团与性质的关系，题目难度不大．