题目内容

5．聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下（部分反应条件略去）：

已知：
（1）B的名称（系统命名）：1，2-丙二醇，D的分子式为C6H10O4．
（2）反应①～⑥中属于取代反应的是②⑤⑥．
（3）G的结构简式为．
（4）写出反应②和⑥的化学方程式：②CH3CHClCH2Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH3CHOHCH2OH+2NaCl，⑥．
（5）C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式：．

分析 由题中各物质转化关系，丙烯与氯气加成得A为CH3CHClCH2Cl，A发生水解（取代）得B为CH3CHOHCH2OH，苯与氢气发生加成反应得C为，C发生氧化反应得D，D与B发缩聚反应得G为，根据题中信息，F发生取代反应生成H和E，D和E发生酯化反应（取代反应）得F为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据H的结构可推知E为CH3CH2OH，据此答题．

解答 解：由题中各物质转化关系，丙烯与氯气加成得A为CH3CHClCH2Cl，A发生水解（取代）得B为CH3CHOHCH2OH，苯与氢气发生加成反应得C为，C发生氧化反应得D，D与B发缩聚反应得G为，根据题中信息，F发生取代反应生成H和E，D和E发生酯化反应（取代反应）得F为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据H的结构可推知E为CH3CH2OH，
（1）B为CH3CHOHCH2OH，B的名称为1，2-丙二醇，根据D的结构简式可知，D的分子式为C6H10O4，
故答案为：1，2-丙二醇；C6H10O4；
（2）根据上面的分析可知，反应①～⑥中属于取代反应的是②⑤⑥，
故答案为：②⑤⑥；
（3）G为，
故答案为：；
（4）反应②的化学方程式为CH3CHClCH2Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH3CHOHCH2OH+2NaCl，反应⑥的化学方程式为，
故答案为：CH3CHClCH2Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH3CHOHCH2OH+2NaCl；；
（5）C为，C存在多种同分异构体，其中核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与性质，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，难度中等．

练习册系列答案
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16．
苯甲苯乙醇乙烯甲醛苯酚溶液
加入饱和溴水，振荡 
上层变橙红色，下层无色		 
上层变橙红色，下层无色		 
无明显变化		 
褪色		 
褪色		白色沉淀
 加入高锰酸钾酸性溶液，振荡 
溶液分层，上层无色		褪色褪色
褪色 		褪色 
褪色
 新制的Cu（OH）2 
分层，上层无色		 
分层，上层无色		 
无明显变化		 红色沉淀 
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钠沉到底部，不反应		放出气体   
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