Question

M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构式为（不考虑立体结构，其中R为）。M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去）。

完成下列填空：

1．写出反应类型。           反应①_________   反应③__________

2．写出反应试剂和反应条件。反应②_________   反应④__________

3．写出结构简式。          B_____________    C_____________

4．写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。

（1）能与FeCl₃溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子。

5．丁烷氯代可得到2－氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1,3－丁二烯的合成路线。

（合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物）

6．已知：R－CO－NHR′与R－CO－OR′的化学性质相似。

从反应④可得出的结论是:_______________________。

Answer 1

取代反应    氧化反应

 C₂H₅OH，浓硫酸，加热    

（1）NaOH/ H₂O，加热

（2）盐酸；或盐酸，加热

                                                                                                           COOC₂H₅

 

                                        COOH                                   H₂N

                                                                                                                     COOC₂H₅

            R

                       CH₂CHO

 

H₃C                      CH₃

            OH

 

CH₃CHClCH₂CH₃               CH₃CH=CHCH₃    Br₂ /CCl ₄      

 

 CH₃CHBrCHBrCH₃                            CH₂=CHCH=CH₂