Question

二茂铁及其衍生物被广泛地用作火箭燃料的添加剂、汽油的抗震剂、抗辐射剂等。二茂铁〔()₂Fe²⁺〕，其分子结构如下图所示：

二茂铁是橙黄色针状晶体，熔点173 ℃，沸点249 ℃，有强的热稳定性。不溶于水、稀氢氧化钠溶液和热浓盐酸，但溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚和四氢呋喃，对空气和湿气都稳定。二茂铁具有芳香性，环上发生的反应类似于苯环。

二茂铁常见制备方法：

①合成法：由金属钠与环戊二烯(C₅H₆)在四氢呋喃(代号THF)溶液中反应，先制得环戊二烯钠，然后让环戊二烯钠与氯化亚铁反应制得二茂铁。

②电解法：电解时，以铁板和镍板作电极，电解液为碘化钠的环戊二烯溶液。

阅读以上材料，试回答下列问题：

(1)环戊二烯与二茂铁中各有___________种和___________种化学环境不同的氢原子。

(2)写出二茂铁与浓硫酸、醋酸酐〔(CH₃CO)₂O〕混合发生磺化反应生成一取代物的反应式：____________________________________________________________，并预测二茂铁能否发生硝化反应，说明理由_________________________________________________________。

(3)写出合成法制备二茂铁的相关化学方程式：_____________________________________。

(4)写出电解法制备二茂铁的阳极反应________________________________________，碘化钠的作用是_______________________________________________________________。

Answer 1

(1)3  1

不能，因为浓硝酸的强氧化性会将二茂铁中的亚铁氧化

(3)2C₅H₆+2Na2NaC₅H₅+H₂↑；

2NaC₅H₅+FeCl₂Fe(C₅H₅)₂+2NaCl

(4)Fe-2e^-Fe²⁺  ①I^-存在可以防止Fe²⁺进一步被氧化；

②钠离子在阴极放电生成钠，钠再与环戊二烯反应生成NaC₅H₅和氢气

解析：本题综合了有机物和无机物的性质，解题时要注意审题，挖掘隐含条件。二茂铁具有芳香性，则其烃基中的碳碳键与苯环中的碳碳键类似；二茂铁中的铁呈+2价，则二茂铁具有较强的还原性，容易被氧化。