题目内容

10.2007年,我国成功研制出具有自主知识产权的治疗急性缺血性脑卒中的一类化学新药-丁苯酞,标志着我国在脑血管疾病治疗药物研究领域达到了国际先进水平.合成丁苯酞(J)的一种路线如下

已知:①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰;
③C能发生银镜反应;
④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环.
回答下列问题:
(1)B的化学名称是2-溴甲苯,由A生成B反应类型为取代反应.
(2)D的结构简式为,D分子中最多有8个原子共平面.
(3)由H生成J的化学方程式为(写明反应条件).
(4)E的同分异构体中,核磁共振氢谱图中有3个吸收峰的同分异构体的结构简式为.

分析 E的核磁共振氢谱只有一组峰,则E为(CH3)3CBr,可知D为,根据信息①可知F为(CH3)3CMgBr,C能发生银镜反应,由G的结构逆推可知C为,则A为,B为.根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为.

解答 解:E的核磁共振氢谱只有一组峰,则E为(CH3)3CBr,可知D为CH2=C(CH3)2,根据信息①可知F为(CH3)3CMgBr,C能发生银镜反应,由G的结构逆推可知C为,则A为,B为.根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为.
(1)B为,化学名称是2-溴甲苯,由A生成B反应类型为取代反应,
故答案为:2-溴甲苯;取代反应;
(2)D为,碳碳双键上所有原子共面,单键可以转动,可以使甲基中1个H原子处于平面内,所以D分子中最多有8个原子共平面,
故答案为:;8;
(3)由H生成J的化学方程式为,
故答案为:;
(4)E为(CH3)3CBr,E的同分异构体中,核磁共振氢谱图中有3个吸收峰的同分异构体的结构简式为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断,充分利用有机物分子、G的结构与反应条件推断,注意对题目信息的理解,熟练掌握官能团的性质与转化,题目难度中等.

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