Question

【化学－选修5有机化学基础】（15分）

咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物。在一定条件下能发生如下转化。

请回答下列问题：

（1）A分子中的官能团是_______________________________。

（2）高分子化合物M的结构简式是_______________________________。

（3）写出A→B反应的化学方程式：__________________________________。

（4）A→B的反应类型为__________；E→M的反应类型为________；B→C的反应类型为__________。

（5）A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应

③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应

Answer 1

(1)羟基(或酚羟基)、羧基、碳碳双键（每个1分，共3分）

(4)取代反应 加聚反应 加成反应（每个2分，共6分） (5) 3（2分）

【解析】

试题分析：咖啡酸苯乙酯在稀硫酸的作用下水解生成A和D，根据A的分子式可知A的结构简式为，则D是苯乙醇。苯乙醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成E，则E是苯乙烯。苯乙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成M，则M的结构简式为。A和甲醇发生酯化反应生成B，则B的结构简式为。B中含有碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C。

（1）根据以上分析可知A分子中的官能团是酚羟基、羧基、碳碳双键。

（2）根据以上分析可知高分子化合物M的结构简式是。

（3）A→B是A与甲醇的酯化反应，反应的化学方程式为

。

（4）根据以上分析可知A→B的反应类型为取代反应；E→M的反应类型为加聚反应；B→C的反应类型为加成反应。

（5）A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基；④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明还含有酚羟基，则苯环上的取代基应该是—OH和，其位置是邻间对，共计3种同分异构体。

考点：考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断和方程式书写