题目内容
【题目】苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径Ⅰ已被逐渐淘汰，现在使用较多的是途径Ⅱ。
已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺（
）分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）化合物B的结构简式为________。
（2）反应⑦的化学方程式为______________________________________________。
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是________。
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成
等；
b．途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换；
c．反应③的另一产物是H2O；
d．与途径Ⅱ相比，途径Ⅰ的缺点是步骤多，产率低；
e．途径Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的KMnO4酸性溶液氧化。
（4）途径Ⅱ中的步骤⑤和⑥能互换吗？________，理由是_______________________。
（5）苯佐卡因有多种同分异构体，其中有2个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：
、________、________。
【答案】 取代 
a、d、e 不能 如果互换，先还原生成的－NH2会在随后的氧化步骤中被氧化 
【解析】(1). 反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生的硝化反应，为取代反应，A为
，C与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则C为
，根据题给信息可知B为
，故答案为：取代；； (2)反应⑦为和乙醇发生的酯化反应，方程式为：
； (3).a.根据题给信息，甲苯与浓硝酸发生邻位取代或生成三硝基甲苯，故正确；b.氨基具有弱碱性，若互换，则生成副产品，故错误；c.反应③为取代反应，副产品为甲醇，故错误；d.对比两个途径，途径Ⅰ涉及反应较多，会降低产率，故正确；e.氨基容易被氧化，取代后可防止被氧化，故正确。故选a、d、e ；(4).若互换，由于氨基也能被氧化，则氧化甲基的同时氨基也被氧化，故答案为：不能；如果互换，先还原生成的－NH2会在随后的氧化步骤中被氧化；(5). 苯佐卡因有多种同分异构体，其中有2个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有
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