Question

已知：①；       ②，有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl₃不显色，苯环上的一氯代物只有两种结构。试根据下图中各有机物的相互转化关系回答：

（1）写出下列物质的结构简式：
A________________________、L________________。
（2）上述物质中互为同分异构体的是_______________（填符号）；
（3）上述变化中，属于缩聚反应的是_______；属于消除反应的是_______（均填反应编号）；
（4）物质B用盐酸酸化可得到产物W，W的同分异构体中，既属于酚类，同时也属于酯类的化合物有____种，请写出其中一种同分异构体的结构简式___________________；
（5）上述反应中的HCHO可以用甲烷和必要的无机原料制备，写出反应的化学方程式________________________________________________________________。

Answer 1

（1） ，（2分）
（2）I和J （1分）
（3）②⑥（2分），④（1分）
（4）3种（1分），（或间、对位）（1分）
（5）（1分），（1分）。

试题分析：由G能和HCHO发生缩聚反应生成酚醛树脂可知G为苯酚，逆向推理可得D为苯酚钠。也可以确定为A中含有苯环，再由A的水溶液显酸性说明含有羧基或酚羟基，遇FeCl₃溶液不显色说明不含酚羟基，A分子结构中苯环上的一氯代物只有两种，并且A能在碱性条件下发生反应，可推得A应该为酯，结合A的分子式知A的结构简式为：，A水解生成B和C，则B的结构简式为，B和碱石灰反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为。C的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂COONa，C经酸化后得H，H为HOCH₂CH₂CH₂COOH，H在浓硫酸加热条件下生成I是五元环状化合物，说明发生了酯化反应生成I中含有酯基，为I；H通过④步反应生成产物能使溴水褪色说明发生了消去反应，J为CH₂=CHCH₂COOH；J在发生加聚反应生成K,发生的反应方程式为则K为产物所示。H又能生成医用高分子材料，医用材料应具备可降解一特点，根据H的结构简式，有醇羟基和羧基两个官能团应该是发生了缩聚反应，则L的结构简式为。
（1）通过以上分析知，A,L的结构简式： ，
（2）上述物质中互为同分异构体的是I和J ；
（3）上述变化中，属于缩聚反应的是②⑥， 属于消除反应的是④；
（4）物质B用盐酸酸化可得到产物W，W的结构简式为，W的同分异构体中，既属于酚类，同时也属于酯类的化合物有3种，（或间、对位）；
（5）根据信息 ②，可通过下列反应的化学方程式来制备甲醛
，