Question

在有机物的分子中，当一个碳原子上连接4个不同的原子或者原子团时，该碳原子被称为“手性碳原子”，在碳原子上用“*”标记，凡具有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，如图所示的有机物含有一个手性碳原子，具有光学活性，当发生下列反应时．生成的新化合物无光学活性的是（　　）

• A、与NaOH溶液共热
• B、与氢气发生加成反应
• C、与甲酸在一定条件下发生酯化反应
• D、与新制银氨溶液共热反应

Answer 1

分析：根据题意知，手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，如果反应后的生成物的碳原子上连接4个不同的原子或原子团，则其生成物就含有手性碳原子，据此分析解答．

解答：解：A．与NaOH溶液共热发生水解，酯基和Br原子都水解，反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的-OH原子团，不具有光学活性，故A选；
B．与氢气发生加成反应，则反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的-CH₂OH原子团，不具有光学活性，故B选；
C．与甲酸在一定条件下发生酯化反应，C原子仍连接4个不同的原子或原子团，具有光学活性，故C不选；
D．与新制银氨溶液共热反应，-CHO被氧化为-COOH，C原子仍连接4个不同的原子或原子团，具有光学活性，故D不选．
故选：AB．

点评：本题考查了手性碳原子的判断，明确“手性碳原子连接4个不同的原子或原子团”是解本题的关键，该题是高考中的常见题型，属于信息给予题，试题基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力，提高学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力．