题目内容

9．有机物F是一种重要的医药中间体，以化合物A（相对分子质量为126.5）为原料合成F的工艺流程如图1：
已知：
（1）A的结构简式为，D分子中含氧官能团的名称为羧基，反应B→C的反应类型为取代反应．
（2）1molC在一定条件下最多能与4mol NaOH反应．
（3）已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为．
（4）满足下列条件的有机物D的同分异构体有6种．
①属于1，3，5-三取代苯； ②能发生银镜反应； ③能与氯化铁溶液显紫色
（5）B在生成D反应过程还可得到另一种副产物G（），下列有关G的叙述正确的是B．（填选项）
A．能与乙二醇通过加聚反应得到高分子材料       B．能发生取代反应和加成反应
C．该分子中最多有8个碳原子共平面            D．该分子中最多有1个手性碳原子
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图（注明反应条件，无机试剂任选）．合成路线流程图示例如图2．

分析 化合物A（相对分子质量为126.5）系列转化得到C，由C的结构可知A为，结合信息可知B为，C发生信息中反应生成D为，D中羧基中-OH被氯原子取代生成E，E分子取代反应生成F．（6）中乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，再与CH2（COOC2H5）2反应得到（C2H5OOC）2CHCH2CH2CH（COOC2H5）2，水解得到HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，最后与甲醇发生酯化反应．

解答 解：化合物A（相对分子质量为126.5）系列转化得到C，由C的结构可知A为，结合信息可知B为，C发生信息中反应生成D为，D中羧基中-OH被氯原子取代生成E，E分子取代反应生成F，同时还生成HCl．
（1）A的结构简式为：，D为，分子中含氧官能团为羧基，B→C的反应类型为取代反应，
故答案为：；羧基；取代反应；
（2）C中2个酯基、氯原子能与氢氧化钠反应，且氯原子水解得到酚羟基也与氢氧化钠反应，则1molC在一定条件下最多能与4mol NaOH反应，
故答案为：4；
（3）已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）满足下列条件的有机物D（）的同分异构体：①属于1，3，5-三取代苯； ②能发生银镜反应，说明含有醛基，③能与氯化铁溶液显紫色，含有酚羟基，其中一个取代基为-OH，另外2个取代基为-Cl、-CH2CH2CHO，或者-Cl、-CH（CH3）CHO，或者-CH2Cl、-CH2CHO，或者-CH2CH2Cl、-CHO，或者-CHClCH3、-CHO，或者-CH3、-CHClCHO，故共有6种，
故答案为：6；
（5）B在生成D反应过程还可得到另一种副产物G（），
A．G中含有2个羧基，能与乙二醇通过缩聚反应得到高分子材料，故A错误；
B．含有羧基，能发生取代反应，含有苯环，能与氢气发生加成反应，故B正确；
C．苯环为平面结构，苯环连接的原子共面，通过旋转择碳碳单键，可以使另外碳原子也处于苯环平面内，故C错误；
D．该分子中没有手性碳原子，故D错误，
故选：B；
（6）乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，再与CH2（COOC2H5）2反应得到（C2H5OOC）2CHCH2CH2CH（COOC2H5）2，水解得到HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，最后与甲醇发生酯化反应，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构进行分析，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，是对有机化学基础的综合考查．

练习册系列答案
相关题目
19．某探究小组设计如图所示装置（夹持、加热仪器略），模拟工业生产进行制备三氯乙醛（CCl3CHO）的实验．查阅资料，有关信息如下：
①制备反应原理：C2H5OH+4Cl2→CCl3CHO+5HCl
可能发生的副反应：C2H5OH+HCl→C2H5Cl+H2O
CCl3CHO+HClO→CCl3COOH+HCl
（三氯乙酸）
②相关物质的相对分子质量及部分物理性质：
C2H5OHCCl3CHOCCl3COOHC2H5Cl
相对分子质量46147.5163.564.5
熔点/℃-114.1-57.558-138.7
沸点/℃78.397.819812.3
溶解性与水互溶可溶于水、乙醇可溶于水、乙醇、三氯乙醛微溶于水，可溶于乙
（1）仪器a中盛放的试剂是浓盐酸；装置B的作用是除去氯气中的氯化氢．
（2）若撤去装置C，可能导致装置D中副产物CCl3COOH、C2H5Cl（填化学式）的量增加；装置D可采用水浴加热的方法以控制反应温度在70℃左右
（3）装置E中可能发生的无机反应的离子方程式有Cl2+2OH-=Cl-+ClO-+H2O、H++OH-=H2O．
（4）反应结束后，有人提出先将D中的混合物冷却到室温，再用过滤的方法分离出CCl3COOH．你认为此方案是否可行不可行，为什么：CCl3COOH溶于乙醇与CCl3CHO．
（5）测定产品纯度：称取产品0.30g配成待测溶液，加入0.1000mol•L-1碘标准溶液20.00mL，再加入适量Na2CO3溶液，反应完全后，加盐酸调节溶液的pH，立即用0.02000mol•L-1Na2S2O3溶液滴定至终点．进行三次平行实验，测得消耗Na2S2O3溶液20.00mL．则产品的纯度为88.5%．（CCl3CHO的相对分子质量为147.5）
滴定的反应原理：CCl3CHO+OH-═CHCl3+HCOO-
HCOO-+I2═H++2I-+CO2↑
I2+2S2O32-═2I-+S4O62-
（6）请设计实验证明证明三氯乙酸的酸性比乙酸强．
20．为确定碳酸钠和碳酸氢钠混合样品中碳酸钠的质量分数，可通过加热分解得到的CO2质量进行计算，某同学设计的实验装置示意图如下：

请回答：
（1）仪器a的名称是干燥管
（2）装置B中冰水的作用是冷凝反应生成的水蒸气
（3）该同学设计的实验装置存在缺陷，有关该实验装置及实验过程中，下列因素可能使碳酸钠的质量分数偏高的是AC
A．样品分解不完全
B．装置B、C之间缺少CO2的干燥装置
C．产生CO2气体的速率太快，没有被碱石灰完全吸收
D．反应完全后停止加热，通入过量的空气．
17．下列叙述中正确的是（　　）
A．淀粉、纤维素互为同分异构体，都属于糖类；硝酸纤维、醋酸纤维都属于酯类
B．骨胶、皮胶以及日常生活中常用的糨糊、胶水都是黏合剂
C．相对分子质量相同、组成元素也相同，但分子结构不同、性质也不同的两种有机物一定是同分异构体
D．由一个有机物分子在一定条件下反应，生成一个新的有机物分子和一个无机物分子的反应一定是消去反应
4．雌二醇的结构简式如图，下列说法不正确的是（　　）
A．能与Na、Na0H溶液、Na2CO3溶液反应
B．能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内
D．可与FeC13溶液发生显色反应，但不能发生氧化反应
14．化学与生活、社会密切相关．下列说法正确的是（　　）
A．加碘盐的溶液遇淀粉变蓝
B．汽油和乙烯均为石油分馏得到的产品
C．CaO可用作工业废气的脱硫剂
D．蔗糖、淀粉、油脂水解均能生成电解质
1．阿斯巴甜（APM）是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品，其一种合成路线如图，其中A、B、C、D、E均为有机物，部分反应条件和产物已略去．

已知：①由C、H、O三种元素组成的二元羧A，相对分子质量为116，其羧连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰．
②C、D所含官能团相同；D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为C9H11NO2，且分子中不含甲基．
回答下列问题：
（1）A的分子式为C4H4O4，结构简式为HOOC-CH=CH-COOH．
（2）反应①的化学方程式为．C中所含官能团的名称为羧基、氨基．
（3）D通过醋化反应生成E，反应的化学方程式为．
（4）APM是一种二肽，上述过程中APM可能的结构简式为和．
（5）D物质的同分异构体有多种，能同时满足下列条件的共有15种（不含立体异构）．
①苯环上有两个取代基   ②分子中含有硝基．
18．下列实验操作能达到相应实验目的是（　　）
选项实验操作实验目的
A将二氧化硫气体通入紫色石蕊试液中，观察溶液颜色变化证明二氧化硫具有漂白性
B向2mL 1mol•L-1NaOH溶液中先加入3滴1mol•L-1 FeCl3，再加入3滴1mol•L-1MgCl2溶液证明K[Mg（OH）2]＞K[Fe（OH）3]
C相同条件下，向两支盛有相同体积不同浓度H2O2溶液的试管中分别滴入适量相同浓度的CuSO4溶液和FeCl3溶液探究Cu2+、Fe3+对H2O2分解速率的影响
D向2mL品红溶液和2mL加入少许醋酸的品红溶液中分别滴入3滴NaClO的84消毒液，观察红色褪色的快慢证明溶液pH的减少，84消毒液的氧化能力增强
A．AB．BC．CD．D
19．某溶液含有下列离子中的若干种：H+、NH4+、Fe3+、Ba2+、Al3+、CO32-、Cl-、OH-、NO3-．向该溶液中加入铝粉，只放出H2，则溶液中能大量存在的离子最多有（　　）
A．7种B．6种C．5种D．4种

违法和不良信息举报电话：027-86699610 举报邮箱：58377363@163.com

精英家教网