题目内容
【题目】有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体,分子结构中含有3个六元环。合成路线如图:
![]()
已知:R1—CHO+ R2—CH2—CHO![]()
。
请回答:
(1)已知:A能发生银镜反应,与
溶液发生显色反应,核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1:2:2:1,则A的结构简式是__。
(2)J的结构简式是__,G所含官能团的名称是__。
(3)写出A与D反应生成E的化学方程式__,H→I的反应类型是__。
(4)符合下列条件E的酸化产物的同分异构体有__种。
①苯环上有2个取代基②能遇FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应
(5)结合题中给信息,设计以C2H4为原料反应制备1,3-丁二烯的合成路线___(其他试剂任选)。
【答案】
羧基、羟基、碳碳双键
+CH3CHO+NaOH![]()
+H2O 水解反应(取代反应) 18 CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH(OH)CH2CH2OH
CH2=CH–CH=CH2
【解析】
分析合成路线,B为CH2=CH2,B转为C后可以发生催化氧化反应,可知B→C的过程为乙烯与水发生加成反应生成乙醇的反应,则C为CH3CH2OH,CH3CH2OH发生氧化反应得到D,D为CH3CHO,A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A分子中有醛基和酚羟基,其核磁共振氢谱显示有4种氢,且峰面积之比为1:2:2:1,根据A的分子式可知,A为
,根据题中已知,可分析出A与D发生题给信息中的反应,生成E,则E为
,E发生银镜反应并酸化生成F,则F为
,F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G,G为
,根据J分子结构中含有3个六元环可知,G与氯化氢发生加成反应,氯原子加在羧基邻位碳上,生成H,则H为
,H在碱性条件下发生水解生成I,则I为
,两分子I在浓硫酸作用下发生成酯化反应,生成环酯J,可知J为
,据此分析。
(1)由分析可知,A的结构简式为:
;答案为:
;
(2)J为两分子的I在浓硫酸的作用下发生酯化反应所生成的产物,由分析可知,J的结构简式为:
;G的结构简式为:
,G中含有的官能团为:羟基、碳碳双键、羧基。答案为:
;羟基、碳碳双键、羧基;
(3)由分析可知,A为
,D为CH3CHO。结合已知条件,可知A与D反应生成E的化学方程式为:
+CH3CHO+NaOH![]()
+H2O;分析反应条件,结合G的结构简式可知,H在碱性条件下发生水解生成I,则反应类型为水解反应(取代反应)。答案为:
+CH3CHO+NaOH![]()
+H2O;水解反应(取代反应);
(4)E的酸化产物为:
,E的酸化产物的同分异构要满足以下条件:①苯环上有2个取代基,则该2个取代基有邻、间、对三种位置结构,②能遇FeCl3溶液发生显色反应,说明其中一个取代基为酚羟基;③能发生水解反应,说明另一取代基中含有酯基,则可知E的酸化产物的可能为:
、
、
、
、
、
,共6种。结合取代基有邻、间、对三种位置结构,可知符合条件的E的酸化产物的同分异构体有
种,答案为:18;
(5)分析原料和目标产物,合成中涉及碳链增长,参考题目中的已知条件,可根据已知条件的原理,进行设计。先将乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇在催化氧化的条件下生成乙醛,根据题中已知条件,可利用2分子乙醛在碱性条件下生成CH3CH(OH)CH2CHO,进而将其还原为醇,醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成1,3-丁二烯。故答案为:CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH(OH)CH2CH2OH
CH2=CH–CH=CH2。
【题目】某小组报用含稀硫酸的KMnO4,溶液与H2C2O4溶液(弱酸)的反应(此反应为放热反应)来探究"条件对化学反应速率的影响",并设计了如表的方案记录实验结果(忽略溶液混合体积变化),限选试剂和仪器:0.2mol L-1H2C2O4溶液、0.010mol·L-1KMnO4溶液(酸性)、蒸馏水、试管、量筒、秒表、恒温水浴槽
项目 | V(0.2mol L-1H2C2O4溶液)/mL | V(蒸馏水)/mL | V(0.010mol·L-1KMnO4溶液)/mL | M(MnSO4固体)/g | T/℃ | 乙 |
① | 2.0 | 0 | 4.0 | 0 | 50 | |
② | 2.0 | 0 | 4.0 | 0 | 25 | |
③ | 1.0 | a | 4.0 | 0 | 25 | |
④ | 2.0 | 0 | 4.0 | 0.1 | 25 |
回答下列问题
(1完成上述反应原理的化学反应方程式____________________________________
(2)上述实验①②是探究___________对化学反应速率的影响;若上述实验②③是探究浓度的对化学反应速率的影响,则a为______;乙是实验需要测量的物理量,则表格中“乙”应填写_______;上述实验②④是探究__________对化学反应速率的影响
(3)已知草酸为二元弱酸,其电离方程式为___________________________