Question

【题目】化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

回答下列问题：

（1）11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88g CO2和45gH2O。A的分子式是___________。

（2）D的名称（系统命名）为____________________；

（3）在催化剂存在下1mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇，F的结构简式是_______________；

（4）反应①的反应类型是___________________；

（5）反应②的化学方程式为___________________；

（6）与G具有相同的官能团的芳香类同分异构体有________种（不含G），其中HNMR中有五组峰，峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的异构体的结构简式：___________________ 。

Answer 1

【答案】C4H10 2-甲基丙烯 消去反应 (CH3)2CHCH2OH++H2O 4

【解析】

本题“突破口”在于对A、B、C的结构A是烃，标准状况下11.2LA的物质的量为0.5mol，燃烧生成2mol CO2和2.5molH2O，根据燃烧反应中碳、氢原子守恒得1molA分子中含4molC和10molH，A的分子式为C4H10。A同分异构体有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷[(CH3CH(CH3)2]，再从一氯代物的种数和一氯代物消去反应产物角度分析，A只能是异丁烷。NaOH醇溶液是卤代烃消去反应的条件，消去产物D则是，根据“已知（2）”得E是(CH3)2CHCH2OH。根据1molF与2molH2加成后产物（3-苯基-1-丙醇）的碳架以及F可与“新制Cu(OH)2悬浊液反应”确定F是，进而确定G是，浓硫酸条件下E+G→H反应则是酯化反应，由此分析解答。

(1)11.2L（即=0.5mol）的烃A中含碳原子，含氢原子，则1molA中含碳原子2mol÷0.5=4mol，含氢原子5mol÷0.5=10mol，所以A的分子式为C4H10。

(2)因为B、C都是A的一氯代烃，在NaOH醇溶液中共热发生消去反应生成同种物质D，说明B、C的碳链相同，A的分子式为C4H10，A有两种同分异构体：正丁烷（CH3CH2CH2CH3）、异丁烷[CH3CH(CH3)2]，其中异丁烷的一氯代物有2种CH2ClCH(CH3)2、CH3CCl(CH3)2，且消去反应生成的有机产物都是，所以D的结构简式为，系统命名为：2-甲基丙烯。

(3)因F可与新制Cu(OH)2悬浊液反应，故F分子中含有醛基（-CHO）,1molF与2molH2加成后的产物为3-苯基-1-丙醇，其中-OH由醛基加氢得到，还有1molH2只能是1mol>C=C<加成得到，所以F的结构简式。

(4) 反应①是一氯代异丁烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应，所以反应类型是消去反应。

(5)根据上面分析可知D是(CH3)2C=CH2，D到E符合“已知(2)”，则E(CH3)2CHCH2OH，由(3)知F的结构简式为，F到G的过程有2步：先是醛基被氧化为羧基的钠盐，然后羧基的钠盐被酸化生成羧基，所以G的结构简式为，(CH3)2CHCH2OH与在浓硫酸作用下发生酯化反应，所以反应②的化学方程式为：(CH3)2CHCH2OH++H2O。

(6)G的结构简式为，因所写同分异构体“与G具有相同的官能团的芳香类”物质，即所写同分异构体中含一个苯环、一个>C=C<、一个-COOH，先将苯环和>C=C<组合，再以“等效氢原子”的思想连-COOH，-COOH取代位置如图：，其中①就是G，如果不含G共有4种。其中HNMR中有五组峰，峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的异构体的结构简式为。