Question

【题目】环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物，它的一种合成路线如图。

已知：RXR-MgX(R、R’、R”代表烃基或氢)

（1）A的结构简式是___。

（2）B→D的化学方程式是___。

（3）红外吸收光谱表明E有C＝O键。F的分子式为C8H6Cl2O。

①E的结构简式是___。

②E→F的反应类型是___。

（4）X的结构简式是___。

（5）试剂a是___。

（6）生成环扁桃酯的化学方程式是___。

（7）以CH3CH=CH2、CH3CHO为有机原料，结合题目所给信息，选用必要的无机试剂合成CH2=CHCH=CH3，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。___。

Answer 1

【答案】 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 取代反应 O2、催化剂 +H2O CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH=CH2

【解析】

与Br2在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应，故A的结构简式为，B应该是醇在Cu作催化剂的条件下催化氧化生成D（醛），结合题目给的已知条件，以及产物，得到D的结构简式为CH3CHO，故B的结构简式为CH3CH2OH，2-羟基醇氧化生成酮，则E的结构简式为，和Cl2在光照的条件下发生取代反应，且F的分子式为C8H6Cl2O，故F的结构简式为，F和NaOH水溶液发生取代反应，得到的产物中一个碳原子上有两个羟基不稳定，脱水生成醛，则X的结构简式，Y和H2发生加成反应生成M，结合环扁桃酯的结构简式，则Y的结构简式为，M的结构简式为，据此进行（1）～（6）分析，（7）由CH3CH=CH2、CH3CHO为有机原料，合成CH2=CHCH=CHCH3，可以用CH3CH=CH2和Br2在光照的条件下发生取代反应生成BrCH2CH=CH2，再与镁、乙醚作用生成，再与CH3CHO及H3O+，作用生成，最后在浓硫酸的作用下发生脱水反应得到目标产物。

（1）由以上分析可知，A的结构简式是，故答案为：；

（2）B的结构简式为CH3CH2OH，D的结构简式为CH3CHO，故B→D的化学方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：CH3CHO；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

（3）①由以上分析可知，E的结构简式是，故答案为：；

②由以上分析可知，E→F的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；

（4）由以上分析可知，X的结构简式是，故答案为：；

（5）X的结构简式为，在试剂a的作用下生成Y，，故X→Y发生氧化反应，则试剂a为O2，故答案为：O2、催化剂；

（6）生成环扁桃酯的化学方程式是+H2O，故答案为：；

（7）由CH3CH=CH2、CH3CHO为有机原料，合成CH2=CHCH=CHCH3，可以用CH3CH=CH2和Br2在光照的条件下发生取代反应生成BrCH2CH=CH2，再与镁、乙醚作用生成，再与CH3CHO及H3O+，作用生成，最后在浓硫酸的作用下发生脱水反应得到目标产物，故故合成路线为CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH=CH2，故答案为：CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH=CH2。