题目内容

布洛芬(C13H18O2)具有抗炎、镇痛、解热作用,其合成路线如图:

已知:
请回答以下问题:
(1)反应①?⑤中,属于取代反应的有
 
 (填编号);
(2)E中官能团的名称为
 
;
(3)布洛芬的结构简式为
 
.
(4)写出反应③的化学方程式:
 
.
(5)比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的所有X的同分异构体结构简式:
 
;
a.属于芳香族酯类化合物   b.核磁共振氢谱呈现4种峰,且峰面积之比为3:2:2:1.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:根据流程图,反应①为A与HCl发生取代反应生成B,由A的结构则B为,反应②为B与苯环发生信息反应即取代反应生成C,则C为,反应③为C与发生取代反应生成D,反应④为D与氢气发生加成反应生成E,则E为,反应⑤为E发生信息反应即氧化反应生成布洛芬,根据信息反应推出布洛芬为,据此分析解答;
解答: 解:根据流程图,反应①为A与HCl发生取代反应生成B,由A的结构则B为,反应②为B与苯环发生信息反应即取代反应生成C,则C为,反应③为C与发生取代反应生成D,反应④为D与氢气发生加成反应生成E,则E为,反应⑤为E发生信息反应即氧化反应生成布洛芬,根据信息反应推出布洛芬为,
(1)根据以上分析,①②③为取代反应,故答案为:①②③;
(2)根据以上分析,E为,所含官能团为羟基,故答案为:羟基;
(3)根据以上分析,布洛芬为,故答案为:;
(4)反应③为C与发生取代反应生成D,方程式为+-→+CH3COOH,故答案为:+-→+CH3COOH;
(5)根据以上分析,布洛芬为,比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体,即出苯环外含有2个碳原子,a.属于芳香族酯类化合物,则含有苯环和酯基;b.核磁共振氢谱呈现4种峰,且峰面积之比为3:2:2:1,则为对称结构,所以符合条件的同分异构体为:,故答案为:;
点评:本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,能较好的考查学生的阅读能力、自学能力,是热点题型,根据反应信息是推断的关键,题目难度一般.
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