Question

16．与分子式为C₆H₁₄O能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且产物能与NaHCO₃反应放出CO₂的同分异构体有8种．

Answer 1

分析 分子式为C₆H₁₄O的有机物，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且产物能与NaHCO₃反应放出CO₂的同分异构体，即能被高锰酸钾溶液氧化为-COOH的，即羟基所在的碳原子上有2个氢原子，-CH₂OH的结构，据此分析．

解答 解：分子式为C₆H₁₄O的有机物，它的同分异构体中，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且产物能与NaHCO₃反应放出CO₂的同分异构体，即此同分异构体须能被高锰酸钾溶液氧化为羧酸，即连接羟基的碳原子上含有两个氢原子，即在确定C₆H₁₄的同分异构体，用-OH取代C₆H₁₄中甲基上的H原子，
C₆H₁₄的同分异构体有：①CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、②CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、③CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃、④CH₃CH₂C（CH₃）₃、⑤CH（CH₃）₂CH（CH₃）₂、
①中甲基处于对称位置，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；
②中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；
③中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；
④中甲基有2种，-OH取代甲基上的H原子有2种结构；
⑤中甲基有1种，-OH取代甲基上的H原子有1种结构；
故符合条件的C₆H₁₄O的同分异构体有8种，
故答案为：8．

点评 本题考查同分异构体的书写，题目难度较大，注意掌握同分异构体的书写方法，明确能被氧化成醛必须是与羟基相连的碳原子上含有至少2个氢原子．