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【题目】I.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。例如,乙醛的结构式为CH3CHO,其PMR谱中有两个信号,其强度之比为3:1。已知有机物A的分子式为C4H8。

(1)若有机物A的PMR有4个信号,其强度之比为3:2:2:1,该有机物的名称为______。

(2)若该有机物PMR只有1个信号,则用结构简式表示为______。

II.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,合成其有效成分的医药中间体为肉桂酸,其结构简式如图:。

(3)肉桂酸的分子式为_______,含有的含氧官能团名称为_______。

(4)一定条件下,1mol肉桂酸最多可与______molH2发生加成反应。

(5)肉桂酸的同分异构体,同时符合下列条件的结构简式为________。

①苯环上只有三个取代基

②能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色物质

③质子核磁共振谐有4个信号,其强度之比为3:2:2:1

【答案】 1-丁烯 C9H8O2 羧基 4 或

【解析】Ⅰ、分子式为C4H8,则分子有一个不饱和度,需要有一个碳碳双键或者形成一个环。

(1)若有机物A的PMR有4个信号,其强度之比为3:2:2:1,说明存在一个甲基,两个CH2,一个CH,所以为:CH2=CHCH2CH3,名称为:1-丁烯。

(2)若该有机物PMR只有1个信号,则说明一定是4个完全一样的CH2,所以是。

(3)肉桂酸的分子式为C9H8O2,含有的含氧官能团为羧基。

(4)肉桂酸中苯环可以加成3个H2,双键可以加成1个H2,所以1mol肉桂酸最多可与4molH2发生加成反应。

(5)肉桂酸的分子式为C9H8O2,有6个不饱和度。其同分异构体的要求是:①苯环上只有三个取代基,即含有苯环(4个不饱和度),苯环上连有三个取代基。②能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色物质,说明含有醛基(-CHO)或甲酸酯(HCOO-)的基本结构(不饱和度都是1)。③质子核磁共振谐有4个信号,其强度之比为3:2:2:1,说明有一个甲基(-CH3)。由上,还差的一个不饱和度,只能是碳氧双键,根据核磁共振的结果,为了保证一定的对称性,只能是苯环上连有两个醛基和一个甲基,其结构为或。

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