[题目]对羟基苯甲酸丁酯可用作防腐剂.对酵母和霉菌有很强的抑制作用.工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价.易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定.易脱水形成羰基,②D可与银氨溶液反应生成银� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

【题目】对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得，以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1﹕1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________；

（2）由B生成C的化学反应方程式为_______，该反应的类型为_______；

（3）D的结构简式为________；

（4）F的分子式为_______；

（5）G的结构简式为________；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2﹕2﹕1的是______（写结构简式）。

【答案】甲苯 +2Cl2 +2HCl 取代反应 C7H4O3Na2 13

【解析】

由A的分子式为C7H8，经系列转化得到G，G与丁醇最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，则A为甲苯，G为，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为，G为，据此解答。

根据上述分析可知A为，B为，C为，D为，E为，F为。

(1)根据上述分析可知A为，则A的化学名称为甲苯；

(2)B为，C为，由B与Cl2在光照时发生甲基上的取代反应生成C，该反应的化学反应方程式为+2Cl2 +2HCl，反应的类型为取代反应；

(3)D的结构简式为；

(4) F结构简式为，根据物质的结构可知F的分子式为C7H4O3Na2；

(5)G的结构简式为。

(6)E结构简式为：，E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，说明可能含有醛基，测链为-OOCH、-Cl，两个官能团在苯环的位置有邻位、间位、对位三种位置，有3种不同结构；也可能是测链含有-Cl、-OH、-CHO三种官能团，当-OH、-CHO处于邻位时，-Cl有4种不同位置；当-CHO、-OH处于间位时，-Cl有4种不同位置；当-OH、-CHO处于对位时，-Cl有2种不同位置；故可能的同分异构体种类为3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是。