Question

有机物X（C₁₂H₁₄O₇）遇FeCl₃，溶液显紫色，其部分结构简式如下

已知加热X与足量的NaOH水溶液充分反应后，经盐酸酸化得到A、B、C三种有机物，其中C分子含碳原子最多．B的核磁共振氢谱出现两组峰．A与B有如下转化关系．

提示：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH
请回答：
（1）写出A含有的官能团的名称

 

；
（2）写出A→D的反应类型：

 

；
（3）写出物质B在铜作催化剂，加热条件下与0₂反应的化学方程式

 

；
（4）若C烃基上一氯代物只有一种，则C的结构简式为

 

；
（5）1mol X与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为

 

mol；
（6）写出高分子G的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：X遇FeCl₃溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部分结构简式可知，X的部分结构简式连在苯环上，X和氢氧化钠的水溶液发生水解反应、酸化得到HOCH₂CH₂OH、和含有酚羟基的物质，酸化得到C分子中碳原子个数最多，根据碳原子守恒知，C中碳原子个数是6，B的核磁共振氢谱出现两组峰，则B为HOCH₂CH₂OH，A为，（4）中C烃基上一氯代物只有一种，结合X的分子式可知C为，则X为．A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D为HOOCCH=CHCOOH，D发生碳碳双键断裂的氧化反应生成E为HOOC-COOH，B与E发生缩聚反应生成高分子化合物G为，B与A发生缩聚反应生成高分子化合物F为，据此解答．

解答： 解：X遇FeCl₃溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部分结构简式可知，X的部分结构简式连在苯环上，X和氢氧化钠的水溶液发生水解反应、酸化得到HOCH₂CH₂OH、和含有酚羟基的物质，酸化得到C分子中碳原子个数最多，根据碳原子守恒知，C中碳原子个数是6，B的核磁共振氢谱出现两组峰，则B为HOCH₂CH₂OH，A为，（4）中C烃基上一氯代物只有一种，结合X的分子式可知C为，则X为．A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D为HOOCCH=CHCOOH，D发生碳碳双键断裂的氧化反应生成E为HOOC-COOH，B与E发生缩聚反应生成高分子化合物G为，B与A发生缩聚反应生成高分子化合物F为，
（1）A为，含有的官能团的名称为：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）A→D是发生消去反应生成HOOCCH=CHCOOH，故答案为：消去反应；
（3）物质B（HOCH₂CH₂OH）在铜作催化剂，加热条件下与O₂反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，若C烃基上一氯代物只有一种，则C的结构简式为，故答案为：；
（5）X为，1mol X含有2mol酯基、2mol酚羟基，其中含有1mol酯基为羧酸与酚形成的酯基，故1molX与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为 4mol，故答案为：4；
（6）由上述分析可知，高分子G的结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，明确X中含酚结构，结合水解反应推断A、B、C为解答的关键，侧重酯的水解反应、酯化反应的考查，注意（5）中羧酸与酚羟基形成的酯基与氢氧化钠的反应．