Question

【题目】2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。烯烃复分解反应原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3

现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下：

（1）按系统命名法，有机物A的名称是_______。

（2）B的结构简式是__________。

（3）CD的反应类型是___________。

（4）写出DM的化学方程式________。

（5）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为_______。

（6）满足下列条件的X的同分异构体共有_______种，写出任意一种的结构简式_________。

①遇FeCl3溶液显紫色 ②苯环上的一氯取代物只有两种

（7）写出EF合成路线（用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件）。______

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丁烯 CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3 取代反应 3

【解析】

由F的结构简式可知A应为CH2=C(CH3)CH2CH3，生成E为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3，F发生消去反应生成G，G为，X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，结合N的分子式可知N的结构简式为，可知X为苯乙醇，由M的分子式可知D含有8个C，结合信息可知B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3，则C为CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3，D为CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3，M为，以此解答该题。

(1)A为CH2=C(CH3)CH2CH3，名称为2-甲基-1-丁烯；

(2)由以上分析可知B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3；

(3)C为CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3，在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3，故反应类型为取代反应；

(4)D为CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3，M为，反应的方程式为；

(5)由以上分析可知N为；

(6)X为苯乙醇，对应的同分异构体①遇FeCl3溶液显紫色，则羟基连接在苯环，②苯环上的一氯取代物只有两种，另一取代基为2个甲基或1个乙基，共3种，即等；

(7)E为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3，可先水解生成CH2OHCOH(CH3)CH2CH3，在铜催化条件下被氧化生成醛，然后与弱氧化剂反应生成酸，反应的流程为。