题目内容

已知:;水杨酸酯E为紫外吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:

请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为         ;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为           。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为                   。
(3)C有    种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:   
                                                    ;
(4)第③的反应类型为                 ;D所含官能团的名称为                。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:                         。
a.分子中含有6个碳原子在一条线上          b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
(6)第④步的反应条件为           ;写出E的结构简式                         。


(1)C4H1OO ;1-丁醇(或正丁醇);
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O;
(3)2;银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案);
(4)还原反应(或加成反应);羟基;
(5)、、
、;
(6)浓硫酸、加热;

解析(1)据为一元醇,且由含碳质量分数21.6%,可算出A的相对分子质量:16/21.6%=74,故A的分子式为:C4H1OO;只有一个甲基则为:CH3(CH2)3OH,正丁醇;
(2)结合流程转化可知B为丁醛,写反应时注意按教材补NaOH:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O;;
(3)结合题给信息可知C可能为:或;同时含有醛基和碳碳双键,先检验醛基,反应掉所有醛基后,中和碱性,再加溴水检验碳碳双键,注意顺序不能弄反,因为溴水也能氧化醛基而褪色;
(4)无论C哪种结构与足量氢气发生还原反应均得到相对分子质量为130的均为:;
(5)水杨酸的分子式为:C7H6O3,不饱和度为5,据题目的限制条件可知:必须含有羧基和羟基,另外两个碳碳三键交替出现才能使6个碳原子共线,再写结构:、、、、由图可知反应④是酯化反应,条件为浓硫酸、加热,酸脱羟基,醇脱氢可得到含酯基的结构:
【方法技巧】(1)相对分子质量的计算可采用设一法,分子式的求算可采用通式法;(2)信息方程式的书写可采用切割法,找出碳骨架发生变化的位置;(3)官能团的检验注意相互干扰问题;(4)同分异构体的书写可以采用不饱和度法。
【考点定位】本题考查有机化学综合,涉及考点:相对分子质量的计算、分子式的确定、结构推断、命名、信息给予的应用、方程式的书写、官能团的检验、反应类型判断、官能团的书写、同分异构体的书写、反应条件判断、产物结构简式书写,综合性比较强、考点多,但是难度不大易上手。

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